高效液相色谱法手性分离联萘二酚苯甲酸酯对映体

摘要:采用Chirex (S)-LEU & (S)-NEA、ChiralcelOD-H和Chiralpak AD-H手性色谱柱直接拆分了2′-羟基-1,1′联萘-2-苯甲酸酯(HBNB)、1,1′-联萘-2,2′-二苯甲酸酯(BNDB)和2′-甲氧基-1,1′-联萘-2-苯甲酸酯(MBNB)对体。分别考察了流动相组成、柱温和化合物结构对手性分离的影响。结果表明:3对联萘二酚苯甲酸酯对映体 Chiralpak AD-H柱上的拆分效果最好。当采用正己烷/异丙醇(40/60, v/v)为流动相时,HBNB、BNDB和MBN对映体的分离因子(α)和分离度(Rs)分别为1·76、1·74、1·40和6·47、7·81、4·75。对比联萘二酚(BN)的分离,联萘分子中2-位取代基、对映体出峰顺序和热力学参数等方面探讨了相关手性分离机理。