不对称合成丨手性双噁唑啉系列配体

上海泰坦科技股份有限公司

背景介绍

在金属络合物催化蓬勃发展的过程中，出现了许多“优势”的配体，其中手性双噁唑啉（box）是不对称催化里备受关注的手性配体类型之一，在形成新的碳-碳键和碳-杂原子键及合成光活性的化合物过程起着重要的作用。

含有手性噁唑啉环的配体由于其简便的合成、极大的修饰空间、与金属良好的配位能力以及广泛的反应适用性，成为了今年来最为火热与成功的配体之一。

噁唑啉配体的手性中心一般在与金属配位氮原子的邻位碳原子上，因而直接影响着反应的立体选择性。稳定、容易修饰合成、优异的不对称催化效果等优势使得该配体具有极高的研究价值和应用能力。

在结构上，box配体是两个双噁唑啉环通过直接或间接的方式连接起来，常见的是通过取代的碳原子连接，除此之外，脂肪环、芳香环、芳杂环等也可以作为连接基团，其基本骨架如下：

<双噁唑啉配体的基本骨架>

产品应用

光诱导铜催化不对称c–o交叉偶联：该反应是以取代的1，3-二烯和肟酯为原料，以铜为催化剂，双噁唑啉为配体，在紫光发光二极管（led）激发下生成具有高区域对映选择性的烯丙基酯。

<双噁唑啉配体筛选>

j. am. chem. soc. 2021, 143, 33, 13382–13392

参考文献

[1] j. org. chem. 2022, 87, 9, 6479–6491.

[2] acs catal. 2022, 12, 9, 5284–5291.

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[4] org. lett. 2022, 24, 10, 1979–1984.

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[7] org. lett. 2022, 24, 1, 395–399.

[8] org. lett. 2021, 23, 22, 8847–8851.

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[10] j. am. chem. soc. 2021, 143, 37, 15005–15010.

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