供货周期: | 现货 |
品牌: | WAKO |
规格: | AR,99% |
货号: | Q0879 |
CAS号: | 288-32-4 |
中文名称:咪唑
英文名称:Imidazole
别名名称:1,3-二氮唑 1,3-二氮杂茂 间二氮茂
咪唑更多别名:
分 子 式:C3H4N2
分 子 量:68
咪唑合成方法
由乙二醛经环合;中和而得。将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应锅,搅拌加热至85-88℃,保温4h。冷至50-60℃,用石灰水中和至pH为10以上。加热至85-90℃,排氨1h以上,稍冷,过滤,滤饼用热水洗涤,合并洗;滤液,减压浓缩至无水蒸出时,继续减压蒸馏至低沸物全部蒸完,收集105-160℃(0.133-0.267kPa)馏分,得咪唑。收率约45%。
另一种制法是使邻苯二胺与甲酸环合生成苯骈咪唑,再经双氧水反应开环为4,5-二羟基咪唑,最后脱羧制得咪唑。4,5-二羟基咪唑也可由d-酒石酸经硝化、环合而得。4,5-二羧基咪唑的脱羧制取咪唑的工艺过程如下:将4,5-二羟基咪唑与氧化铜混合,加热至100-280℃,放出大量二氧化碳气体,收集馏出液即得粗品,用苯重结晶得成品,收率76%。
3.咪唑的化学合成路线有乙二醛合成法、腈类合成法、酒石酸法、邻苯二胺与甲酸环合法、溴乙醛法等。
(1)工业乙二醛合成法 将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应釜,搅拌加热至85~88℃,保温4h。然后冷却至50~60℃,用石灰水中和至pH值10以上,再加热至85~90℃,排氨1h以上。稍冷后,过滤,滤饼用热水洗涤,合并洗、滤液,加入到蒸馏装置中,先减压浓缩至无水蒸出,再继续减压蒸馏至低沸物全部蒸完,然后收集105~160℃/133.3~266.7Pa馏分,得咪唑。收率约45%。每吨产品消耗乙二醛4172kg,甲醛(37%)2344kg,硫酸铵(99%)3826kg,石灰2571kg。反应式如下:
该法由于收率和产品质量不尽如人意,文献报道了一些改进方法,如采用异丙醚萃取的方法、用乌洛托品代替甲醛的合成方法、用氨水代替硫酸铵的合成方法、用草酸铵代替硫酸铵的合成方法等。如用草酸铵代替硫酸铵可使收率提高到65%。
4.邻苯二胺与甲酸环合法 将邻苯二胺与甲酸环合生成苯并咪唑,再经双氧水反应开环为4,5-二羧基咪唑,最后脱羧制得咪唑
5.溴乙醛法 用醋酸乙烯酯与溴加成,再用乙醇处理,生成溴代乙醛,再与溴化氢、乙醇作用生成缩醛。缩醛在乙二醇及浓盐酸作用下生成环状缩醛,用过量甲酰胺与缩醛在不断通入氨气情况下反应,生成咪唑,产率为50%。
咪唑类主要用作环氧树脂的固化剂,在日本占咪唑类消费量的一半以下,其用量为环氧树脂的0.5%-10%咪唑类化合物可用作抗真菌药、抗霉剂、低血糖治疗药、人造血浆等,还可用作治疗、人造血浆等,还可用作治疗滴虫病及火鸡黑头病的药物。
咪唑类抗真菌药双氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑的生产中,咪唑是主要原料之一。
由咪唑和2,4,ω-三氯苯乙酮为主要原料可制得果实杀菌剂伊迈唑。将2,4,ω-三氯苯乙酮加入无水甲醇中,加热回流,滴加溴素。待溶液颜色逐渐消失后冷却至0℃,加入咪唑,激烈搅拌3h。然后减压蒸去甲醇。剩余液倒入水中,用二氯甲烷萃取,萃取液回收二氯甲烷后加入稀硝酸成盐,用水重结晶后再用氨水处理得到2',4'-二氯-2-咪唑苯乙酮。再进一步用硼氢化钠还原成相应的醇,最后在氢氧化钠和二甲基甲酰胺存在下,用烯丙基氯基化而制得伊迈唑(Enilconazde,也称恩康唑)。
伊迈唑与双氯苯咪唑(咪康唑)的结构和生产方法有一些共同之处。双氯苯咪唑是广谱护真菌药物,伊迈唑也是抗真菌药,但广泛用作水果的防腐剂(也称Imazalil)。
咪唑其他产品:
供残留溶剂检查用 IGFBP-2 (Insulin-like Growth Factor Binding Protein 2) 胰岛素样生长因子结合蛋白-2(多肽)
供残留溶剂检查用 IGFBP-3 (Insulin-like Growth Factor Binding Protein 3)C-term 胰岛素样生长因子结合蛋白-3抗原
供残留溶剂检查用 IGF-IIBP3(Insulin like growth factor 2 mRNA binding protein 3) 胰岛素样生长因子2 mRNA 结合蛋白3抗原
供残留溶剂检查用 IKB Beta (Inhibitor of KB) KB抑制蛋白β(多肽)
供残留溶剂检查用 IKB Alpha (Inhibitor of KB Alpha) KB抑制蛋白α抗原
供残留溶剂检查用 IL-12(Interleukin-12) 白介素12抗原(白细胞介素-12)
效价测定 IL-12(Interleukin-12)human peptide 白介素12抗原(人)
效价测定 IL-12R Beta2/IL12RB2 peptide 白细胞介素-12受体β2抗原
效价测定 IL-13(Interleukin-13) 白介素13抗原
效价测定 IL-14/Taxilin alpha 白介素14抗原
效价测定 IL-15(Interleukin-15) 白细胞介素-15抗原
效价测定 IL-16(Interleukin-16) 白介素16抗原
效价测定 IL-16/LCF(interleukin-16)(Lymphocyte Chemotactic Factor) 白细胞介素-16抗原
效价测定 IL-17(Interleukin-17) 白介素-17抗原
效价测定 IL-17(Interleukin-17)human 白介素-17抗原(人)
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效价测定 Anti-IL-18R alpha/CD218a 白细胞介素-18受体α链抗体
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效价测定 IL-2 (Interleukin-2)Human IL-2抗原(人)
效价测定 IL-23(Interleukin-23) 白介素-23抗原
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