单电子转移（SET）交叉耦合光氧化还原铱催化剂----阿拉丁试剂

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

2023/08/29 10:42

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简介

C(sp²)-和C(sp)-杂化偶联反应是目前公认有效的催化方法。然而，硼酸及其衍生物的多步C(sp³)-和C(sp²)-偶联反应仍然受到无效的双电子过渡金属反应的限制。这些常规的实验操作步骤表现出与杂环C-B键强度相关的反应性，从而极大地阻碍了C(sp³)杂化烷基硼亲核试剂高效交叉偶联的发展。

近期，研究人员利用镍（B115561）和铱（B283112）催化剂的双催化剂体系，优化了一系列高效、专一选择性的烷基交叉偶联过渡金属的方法，其中有机三氟硼酸钾通过氧化裂解生成烷基自由基进行交叉偶联。这种机制范式允许反应性由均相键的强度决定，为烷基硼交叉偶联开辟了一种新可行性。通过与该领域的专家合作，阿拉丁现在可以提供一种用于高产SET反应的新型催化剂。

优势特点

• 能够将从前无法实现的C(sp³)-偶联反应以一种高效的方式实现

• 反应在室温下即可进行

• 具有非对称耦合的可能性

• 使用手性镍催化剂的还原消除允许从外消旋有机三氟硼酸盐底物进行具有立体选择性的聚合合成反应

参考文献

1. Tellis JC, Primer DN, Molander GA. 2014. Single-electron transmetalation in organoboron cross-coupling by photoredox/nickel dual catalysis. Science. 345(6195):433-436. https://doi.org/10.1126/science.1253647

2. Primer DN, Karakaya I, Tellis JC, Molander GA. 2015. Single-Electron Transmetalation: An Enabling Technology for Secondary Alkylboron Cross-Coupling. J. Am. Chem. Soc.. 137(6):2195-2198. https://doi.org/10.1021/ja512946e

3. Gutierrez O, Tellis JC, Primer DN, Molander GA, Kozlowski MC. 2015. Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Photoredox-Generated Radicals: Uncovering a General Manifold for Stereoconvergence in Nickel-Catalyzed Cross-Couplings. J. Am. Chem. Soc.. 137(15):4896-4899. https://doi.org/10.1021/ja513079r

4. Karakaya I, Primer DN, Molander GA. 2015. Photoredox Cross-Coupling: Ir/Ni Dual Catalysis for the Synthesis of Benzylic Ethers. Org. Lett.. 17(13):3294-3297. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.5b01463

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