苏丹橙分析标准品

摘 要 本文介绍了食品中苏丹红检测方法的研究进展，主要包括高效液相色谱(HPLC)、液相色谱-质谱(LC-MS)、气相色谱-质谱联用法(GC-MS)、薄层层析法等。 　　关键词 苏丹红 高效液相色谱 液相色谱-质谱 气相色谱-质谱联用 薄层层析 　　近年来，一些国家和地区不断发生食品污染等恶性事件。特别是随着科技的发展，一些原来认为无害的食品添加剂，发现存在慢性或致癌作用,原来检测不出的有害物质被查出等。苏丹红是偶氮苯类人工色素，属于工业染料，主要用于油、蜡、鞋等的增光着色。由于苏丹红I、II、III、IV及其代谢产物具有致癌性，国家禁止作为色素添加剂在食品中使用。苏丹红I、II、III、IV的检测方法有高效液相色谱法[1]、液相色谱-质谱法[2]、气相色谱-质谱联用法[3]、薄层层析法[4]等。 　　1. 高效液相色谱法对食品中苏丹红的检测 　　高效液相色谱法是一种以液体为流动相的现代色谱柱分离分析方法，它是在经典液相色谱的基础上，引入气相色谱的理论和技术发展起来的[5]。原则上讲，只要能溶解在流动相中的物质都可以用高效液相色谱法分析。在目前已知的有机化合物中，有80%的有机化合物能用高效液相色谱法分析[6]。高效液相色谱法主要有以下几种： 　　1.1 欧洲委员会推荐的液相色谱法[7] 　　该方法是将样品经匀浆化或粉碎后，加入乙睛(苏丹红III、IV加入氯仿)提取，过滤，滤液用反相高效液相色谱仪进行色谱分析。苏丹红I、苏丹红II的检测波长为478nm，苏丹红III、苏丹红IV则为520nm。苏丹I的检测限是0.013&mu g/ml、最低浓度为0.106&mu g/ml、在辣椒粉样品中的添加回收率高于90%。 　　1.2 国家质量监督检验检疫总局、国家标准化管理委员会发布的高效液相色谱法 　　该方法在欧洲委员会公布的检验方法的基础上作了改进。苏丹红检测方法国家标准采用了简单的正相吸附固相萃取原理，一次性去除了样品中红辣椒和番茄中的干扰成分，使用目前国内已广泛应用的高效液相色谱仪就可准确完成4种苏丹红染料的检测。该法用正己烷代替乙睛做提取液，提取后经旋转蒸发仪蒸发浓缩，氧化铝层析柱固相萃取净化后，采用梯度洗脱，用反相高效液相色谱进行色谱分析，外标法定量。 　　检测波长:苏丹红I为478nm 苏丹红II、苏丹红III、苏丹红IV为520nm。于苏丹红I出峰后切换。 　　王艳春[8]等简化了样品的前处理，避免高效液相色谱淋洗液乙睛、丙酮溶液对人体的损害，降低了成本，提高了仪器稳定性[9]。用0.1%甲酸的甲醇溶液作为淋洗液，不用梯度洗脱测定食品中苏丹红含量。研究了用高效液相色谱法测定食品中苏丹红的色谱条件、线性范围。该方法的检出限苏丹红I、苏丹红II、苏丹红III、苏丹红IV分别为:11&mu g/kg、10&mu g/kg、8&mu g/kg、8&mu g/kg，相对标准偏差2.6%，回收率为88%～106%。 　　1.3 凝胶柱净化-高效液相色谱法 　　凝胶层析是指混合物随流动相流经作为固定相的凝胶层析柱时，混合物中各物质因分子大小不同而被分离的技术。凝胶颗粒是一类具有三维空间多孔性网络结构的物质，不带电荷，可起过滤或&ldquo 筛&rdquo 的作用，故又称为凝胶过滤或分子筛层析(gel chromatography)[10]。 　　Mazzctti M报道了一种简单而快速的苏丹I检测方法[11]，包括Soxtcc萃取、高压凝胶层析纯化，HPLC紫外/VIS 检测器检测。最低检出限为7&mu g/kg，定量分析限为13&mu g/kg。 　　杨建荣等[12]认为苏丹Ⅰ分子结构上的偶氮键可表现为弱碱性，在低pH值时，偶氮键的氮原子可吸引少量质子H+，增强分子极性，洗脱加快 但洗脱液pH值在2～4.5时， pH值变化对分子极性影响不大，而pH值在4.0～6.0时,分子极性随pH值变化非常明显。并考察了联苯胺、苏丹红Ⅲ、偶氮蓝、丽春红4R四种偶氮染料对苏丹红I色谱分离的干扰，发现以pH值为2.65的冰乙酸水溶液和乙腈为流动相进行线形梯度洗脱，可获得很好的分离效果。杨建荣等[13]考察了不同配比的乙腈-磷酸、乙腈-乙酸乙酯和乙腈-甲酸体系对苏丹红的分离情况。结果表明，采用乙腈-乙酸溶液为流动相体系时，待测物谱峰纯度高。欧盟法[14]流动相为16.5%乙酸水溶液和乙腈，酸度较高，对柱子要求也比较高。张玉黔等[15]分别用0.1%、1%、10%醋酸-乙腈为流动相进行梯度洗脱。结果表明，醋酸浓度对苏丹红的分离没有影响，但低浓度醋酸对色谱柱的损害相对较小以及在此条件下待测样品的杂峰对苏丹红的测定也无影响，整个分析时间只需32 min。 　　2.LC/MS法对食品中苏丹红的测定 　　色谱-质谱联用技术结合了色谱、质谱两者的优点，故成为仪器分析进展的热点。LC可以直接分析不挥发性化合物、极性化合物和大分子化合物(包括蛋白、多肤、多糖、多聚物等)，分析范围广，而且不需衍生化步骤[16]。MS作为理想的色谱检侧器，不仅特异，而且具有极高的检测灵敏度[17]。因此，色谱-质谱联用长期为人们所关注。随着各种离子化技术的不断出现，液质联用在生物、医学等领域的地位越来越重要[18]。 　　对于复杂食品基质本底或一种新的基质本底，HPLC检测后，通过LC/MS确证苏丹红的存在是必要的。此外，如果光谱分析结果不令人满意(如待分析物浓度较低或可能存在结构类似物时)也可用LC/MS技术进行确证。质谱法比高效液相法灵敏20倍[19]。可检出ppb数量级。由于涉及样品大多是辣椒和番茄制品，样品本身的复杂基质直接干扰仪器检测，且苏丹红具有非离子性脂溶物的特点，导致样品提取、纯化、富集非常困难，采用好的提取溶剂往往造成提取液中混入大量的干扰成分，若考虑低残留量进行富集往往首先浓缩的是样品的内源性物质，结果使得干扰更为严重[20]。由于这类染料的特点，先进国家普遍采用的研究方法是液相色谱-质谱联用技术。欧盟标准方法《辣椒粉及以辣椒为主要成分的产品中苏丹红和胭脂树橙的含量分析》中也使用大型液质联用仪。质谱检测仪具有定性优势，是我国标准发布前检测苏丹红常用的办法。有毛细管液相-电喷雾-飞行质谱法[21]，液相色谱-大气压化学电离-多极质谱法[22]和液相色谱-电喷雾质谱法[23]，均属于液相色谱-质谱联用检测法。该方法经过液相分离、光谱定量、质谱定性而最终实现对食品中苏丹红的检测。 　　用LC-ESI/MS法可以分析食品中4种苏丹红色素[10]。样品中的苏丹红用乙睛提取，需纯化。色谱柱为Agilnet C18，流动相为乙睛-0.5%乙酸溶液(体积比72:28)。采用正离子电离方式，每种化合物选择3个碎片离子为定性离子以获得高选择性，选取每个化合物丰度最高的碎片为定量离子以获得高灵敏度。4种苏丹红色素的检出限(LOD)和检量(LQO)均为ng/g水平。标准加入量为0.2&mu g/g水平时的回收率为86%～98%，且重现性良好。仪器分析时间仅需8min，适合于大量样品快速分析。 　　&ldquo 染红食品&rdquo 中苏丹红I、II、III和IV残留量的高效液相色谱(HPLC)初筛、质谱分析方法已经报道[4]。以MerckRP-18柱为分析柱，流动相：乙睛：水=90：10，二极管矩阵检测器(PDA)和MAX质谱仪为检测器。平均回收率(%)：87.3、83.0、86.7和90.0。 　　3.GC/MS法对食品中苏丹红的测定 　　用气体作为流动相的色谱法称为气相色谱法(gas chromatography，GC)。它是由惰性气体将气化后的试样带入加热的色谱柱，并携带分子渗透通过固定相，达到分离的目的。气相色谱法具有分离效率高、灵敏度高及速度快的特点。气质联用系统中，质谱仪相当于色谱的定性检测器[16]。 　　气相色谱-质谱(GC-MS)选择离子检测法(SIM)，同时测定了食品中苏丹红I～IV[25]。色谱柱为PR-SR石英毛细管柱载气He: EI离子源，选择m/z77，105，115，143，176，247，248，261，352，380用于SMI检测，并按不同的采样时间分成4组，每组4个离子，分别对应于每种苏丹红进行定性分析确证 选择苏丹红I～IV各自的分子离子峰m/z248，276，352，380作抽出离子图进行定量分析。苏丹红I、II的线性范围为0.01～10.0mg/L，苏丹红III、IV的线性范围为0.1～10.0mg/L 检出限：苏丹红I、II为1&mu g/kg，苏丹红III为5&mu g/kg，苏丹红IV为10&mu g/kg 回收率86%～95%。该法与欧洲健康与消费者保护委员会的方法(HPLC法)相比，灵敏度高1～2个数量级，分析时间缩短，用色谱保留时间，质谱同时定性，消除了食品中杂质的干扰，结果准确可靠，选择性和重复性好，适用于所有食品成品及原料的检验。 　　固相萃取-气质联用被用于测定辣椒油中苏丹红I和苏丹红II[26]。用Strata-X小柱进行辣椒油样品的前处理，用气质联用法对苏丹红I和苏丹红II进行定性和定量分析。对苏丹红I和苏丹红II方法的检出限分别为0.5&mu g/L和0.7&mu g/L，平均回收率分别为93.8%和95.9%，RSD分别为2.7%～6.9%和1.1%～4.4%。 　　气相色谱-质谱(GC-MS)选择离子检测法(SIM)，测定了食品中苏丹红I号[25]。用石英毛细管柱，He载气 EI离子源，选择m/z277、115、143、248离子用于SIM检测，并根据这4个抽出离子的峰面积比进行确证。苏丹红I号的线性范围为0.01～10.0mg/L，相对标准偏差小于6.1%，回收率85%～90%，检出限为0.001mg/kg，每个样品分析时间为5min。该法与欧洲健康与消费者保护委员会发布的方法(HPLC法)相比灵敏度高两个数量级，分析时间缩短，用色谱保留时间，质谱同时定性，消除了食品中杂质的干扰，避免了只用色谱保留时间定性可能产生的错误，结果准确可靠，选择性和重现性好，适用于所有食品成品及原料的检验。 　　4.薄层色谱法对食品中苏丹红的测定 　　薄板和展开剂的选择在薄层色谱法测定中均起着关键作用，也是食品中苏丹红薄层色谱法测定的研究重点。 　　薄板和展开剂对分开样品中苏丹红有重要影响。王鲜俊等[27]比较了同一展开剂甲醇-丙酮-醋酸在硅胶G薄层板、聚酰胺薄层板、硝酸盐-硅胶G板上对苏丹红Ⅰ～Ⅳ的展开效果，发现在聚酰胺薄层板上，苏丹红Ⅰ～Ⅳ快速展开，且斑点集中 而硅胶G薄层板对苏丹红Ⅰ、Ⅱ分不开，硝酸盐-硅胶G板对苏丹红Ⅲ、Ⅳ分不开。张杨[28]采用展开剂正丁醇-无水乙醇-氨水，在聚酰胺薄层板上可将苏丹红Ⅰ～Ⅳ分开，但有拖尾现象。庞艳玲[29]通过对比研究，发现在硅胶G板上，展开剂正己烷-二氯甲烷-氨水可迅速、稳定地分开样液和标液中的苏丹红Ⅰ～Ⅳ 而展开剂三氯甲烷-正己烷、三氯甲烷-石油醚、三氯甲烷-石油醚-醋酸不能将苏丹红Ⅰ、Ⅱ分开 展开剂甲醇- 丙酮- 醋酸对苏丹红Ⅰ～Ⅳ均不能分开。 　　5.结束语 　　国内外食品质量安全事件之所以接连发生，除了有关食品质量安全的法规不健全外，食品检测技术不过关、检测仪器使用不方便也是重要的原因。为保护人类健康，对食品中苏丹红染料的测定需要进一步深入研究，尽快建立一种实用、快捷、准确可靠的检测技术。 　　参考文献 　　[1] 李军, 雍炜, 李刚, 等. 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8月1日起，我国出口苏丹的工业产品开始实施装运前检验，苏丹成为继塞拉利昂、埃塞俄比亚、埃及和伊朗之后第5个由我国检验检疫机构实施出口产品装运前检验的国家。 　　据了解，我国出口苏丹需实施装运前检验的产品包括《商品名称及编码协调制度的国际公约》第25章至29章和第31章至第97章的产品，涉及除动物产品、植物产品、食品、药品以外的所有工业产品，检验内容包括产品质量、数量、安全、卫生和环保项目，监视装载或装箱等，具体要求由苏丹方面提出。产品到达苏丹口岸后，我国检验检疫机构出具的装运前检验证书是进口商要向苏丹标准计量组织提交的法律文件，也是苏丹海关办理进口产品清关的凭证之一，不能提交检验证书的，苏丹标准计量组织有权退运。 　　为此，江苏常州检验检疫局提醒相关出口企业和代理商，加强与检验检疫部门及苏丹进口商的沟通，及时申请装运前检验，留出足够的检验、监装时间，避免因不能提交装运前检验证书而出现货物积压、滞港、退运等情况。

从9月底开始，橙子就上市了，商家纷纷打出“赣南脐橙”的招牌，可这些橙子到底是不是正宗的赣南脐橙呢?近期，不少地区相继曝出“催熟染色”脐橙在售，甚至有人用乙烯利催熟、用苏丹红染色。昨天，现代快报记者走访市场发现，南京也存在染色的“赣南脐橙”，有商家称只是打蜡没有染色，但脐橙上不均匀的红色非常明显，纸巾一擦染上红色。赣南地区的脐橙种植户表示，真正的赣南脐橙11月中旬才大量上市，目前市场上的“染色橙”多数都是冒牌货。 　　染色的原料中是否含有苏丹红?昨天，现代快报记者将买来的“染色橙”送检，检测结果将及时公布。 　　水果店主承认脐橙染色 　　因为卖相好卖价就高 　　昨天下午，现代快报记者走访了洪武北路、明瓦廊附近的多家水果店和超市，发现很多橙子标着“赣南脐橙”字样，每斤售价4到6元不等。 　　在一家水果店，现代快报记者注意到，脐橙的卖相差别较大，有的橙子外皮光亮，颜色为鲜亮的橙黄色，卖价4.8元/斤 还有一种脐橙，外皮不太光滑，颜色黄中带绿，卖价10元三斤。 　　现代快报记者询问店主，两种脐橙的品种是不是不一样?店主直接回答说，颜色鲜艳的脐橙是打过蜡染过色了。“你放心，仅仅是染了果皮，里面的果肉绝对安全。”他说，“脐橙的卖相和价格成正比。卖相好大家自然喜欢，价格也会高一些，青黄相间的脐橙价格就低多了。” 　　现代快报记者询问了多家水果店，其中有商家承认，颜色鲜艳的脐橙是染过色的。但是，他们强调，染色并不影响橙子的口感，只是为了卖相好看。“我们自己都吃这样的橙子，绝对放心!” 　　批发商不承认染色 　　自称是打蜡不均 　　在一家水果批发摊上，现代快报记者看到有不少橙子，批发商称这是正宗赣南脐橙。在水果箱外包装上，记者看到标有“中国赣南无公害脐橙基地”字样。 　　与水果摊上的染色脐橙相比，这些脐橙的染色痕迹更明显。橙子皮的纹理中、橙子的果柄部位，都能看出明显的红色，用纸巾擦拭橙子外皮，纸巾上留下红色痕迹。此外，这样的橙子闻上去有化工原料的味道，而非橙子原本的清香。 　　现代快报记者根据橙子外包装上的电话，联系到这家果业公司。对方是位姓连的女士，她说自己就是赣南地区的，现在南京销售赣南脐橙。连女士向记者表示：“我们的橙子打过蜡，但绝对没有染过色。”她说，“现在南京查得紧，染色橙子根本进不来。” 　　现代快报记者指出，他们公司的橙子有明显的染色嫌疑，连女士说：“可能是打多了蜡，一个橙子打蜡要经过十几道机器，可能刚开始打蜡时，蜡的颜色没调好。” 　　新闻回顾：部分赣南脐橙检出苏丹红 提前催熟染色成行规 　　这些“提前入市”的脐橙是如何由青变黄的呢?赣州一位姓谢的农药店老板道破其中“玄机”，他说给脐橙催熟主要用“乙烯利”，而染色可能使用了“苏丹红”。 　　对于老百姓来说，相信“苏丹红”这个词并不陌生，它在有关食品安全的报道中并不鲜见。苏丹红是一种化学染色剂，我国禁止在食品加工中添加苏丹红。 　　工商接“染色橙”投诉 　　对市场展开检查 　　昨天，江宁区工商局相关负责人介绍说，他们近期接到关于赣南脐橙染色的投诉。目前，工商部门已安排人员对南京水果市场进行检查。“此前几天，市场曾一度禁止赣南脐橙进入，但检查过程中发现，这些赣南脐橙的产地证明、检验报告齐全，在进入市场的农残快检环节中，也没检出问题。” 　　有媒体报道称，为了让脐橙早点上市卖个好价钱，一些商贩会提前用乙烯利催熟脐橙，再用染色剂染色。园艺专家表示，乙烯利是一种植物生长调节剂，水果中只能用在香蕉、菠萝、猕猴桃、荔枝和芒果上，原则上不用于其他水果，不可用于催熟脐橙。此外，染色的原料中可能含有苏丹红。有媒体曾报道，无论是工业染料还是食用色素，都不被允许使用，因为一旦染料用量过大，不排除色素有渗透进果肉的可能。 　　昨天，现代快报记者已将橙子送到相关机构，检测结果如何，快报将持续关注。 　　种植户 　　正宗赣南脐橙 　　11月中旬后才大量上市 　　目前，在市场上销售的很多橙子都宣称是赣南脐橙，其中到底有多少是真的?昨天，现代快报记者联系到江西瑞金的脐橙种植大户黄日洪。他告诉记者，目前真正的赣南脐橙还没有大量上市。 　　黄日洪介绍说，赣南脐橙在10月中旬后才可以吃，但颜色都是青的，赣南脐橙成熟要等到11月中旬到下旬。“你们现在看到市场上的赣南脐橙，绝大部分都是冒充的，不是真正的赣南脐橙。”黄日洪说，湖北、湖南、广西、海南等地都有脐橙种植，虽然是相同的品种，但由于土壤、气候、温度、湿度跟赣南不一样，所以脐橙的品质不同。“这些地方的脐橙价格比赣南脐橙低一半，每年都滞销，所以不少人赶在赣南脐橙上市前冒充。”黄日洪说，这就导致催熟染色脐橙的出现。 　　现代快报记者发现，如今市场上宣称是赣南脐橙的商家，批发价每斤2.5元到2.7元不等。但黄日洪表示，真正的赣南脐橙地头收购价都在3元/斤，批发价不低于4元/斤。 　　Q:如何辨别“染色橙” 　　A:关键是看和擦 　　黄日洪说，正宗的赣南脐橙还没大量上市，可能有小部分青色的脐橙开始采摘，但数量不大。 　　如何辨别赣南脐橙?黄日洪表示，如果是在11月中旬脐橙自然成熟之前购买，选择绿色的保险一些。“黄色的，尤其是鲜艳发红的，基本上不能保证是赣南脐橙。” 　　如何辨别染色脐橙呢?业内人士表示，主要是“看”和“擦”。首先，染色的脐橙明显看出颜色红艳，而且皮表面可能会存在染色不均的红色斑点，甚至有些橙柄部都被染了颜色 其次，用纸巾擦拭橙子表面后，纸巾上会留有红颜色。此外，闻气味也能辨别，没有染色的橙子是原本的清香，而染过色的有刺鼻的工业原料的味道。 　　Q:染色橙子能吃吗? 　　A:最好不要吃 　　水果摊贩说，乙烯利是常用的催熟剂，染色只是在皮上。那么，催熟的染色橙子到底能不能吃? 　　南京食品检测专家解释，苏丹红是一种工业染料，并非食品添加剂，是不允许用于食品中的。它属于偶氮染料的一种，一般用于地板染色。经过一些药理实验证明，苏丹红具有毒性，对人体的肝肾器官具有明显的毒性危害。 　　专家认为，虽然橙子的皮较厚，一般染料无法渗入，但是，在剥皮或者切橙子时，果肉会沾染到部分染料，因此，如果发现染色的脐橙，最好不要食用。