有机锂化合物是金属有机化合物中较为重要的y类化合物,y般具有反应活性更强、产率高、还原倾向较小、产物容易分离、能够溶于多种非j性溶剂等特点,可弥补格氏(Grignard)试剂在某些合成上的不足,同时在y些有机合成中具有独特的性能,在有机合成中具有较广泛的应用。
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1、与含活泼氢化合物的反应
有机锂试剂可与含活泼氢的化合物,如水、醇、硫醇、胺、羧酸及含活泼氢的烃等反应。
2、与含不饱和键化合物的加成反应
2.1与碳氧双键的加成反应
有机锂试剂与醛、酮的羰基发生亲核加成反应,经水解可合成各种醇类化合物。它可以代替Grignard试剂与醛酮反应合成醇,特别是与位阻酮的加成更显示了它的优越性,并且它的还原倾向更小。
2.2与碳碳双键的加成反应
有机锂试剂与烯烃的碳碳双键发生加成反应,制备y些特定的有机锂化合物。
有机锂试剂与共轭烯烃主要发生共轭加成反应,尤其是炔基锂在Lweis酸的催化下,与α,β-不饱和酮的反应,可高产率的生成1,4-加成产物,在有机合成上得到广泛的应用。
3、与卤代烃申卤素的交换反应
有机锂试剂与卤代烃中的卤素发生交换反应。有机杂环化合物的卤化反应比较容易,将卤代杂环化合物通过交换反应得到杂环的有机锂试剂,而应用于杂环衍生物的合成。
4、烃基化反应
由于有机锂试剂的强碱性和强亲核性,在烃基化反应中的应用是非常广泛的。利用有机锂试剂的强碱性,可将有机化合物中碳原子上的氩(较为活泼的)夺去,产生负离子,由此而产生的负离子,通常称为碳负离子。碳负离子作为亲核试剂与烃基化试剂反也,可引入烃基形成新的碳碳键,这是有机合成中重要的方法之y。
5、其它元素有机化合物的合成
有机锂试剂是非常活泼的有机金属化合物,可用它来合成很多活性低于它的有机金属或非金属化合物。
6、有机铜锂试剂和烷基硼氢化锂
有机铜锂与含卤素的有机化合物作用,烃基取代卤素,合成许多用其他方法不易合成的重要有机化合物,y般反应式为:
烷基硼氢化锂对有机化合物某些官能团显示出很强的还原能力和很高的选择性,尤其是立体选择性,因而在有机合成中占有重要的地位。
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