说起手性,我们要从一个故事说起,十九世纪有一个生物/化学家Pasteur,因为他狂爱酒,所以开展了一系列围绕酒的研究,比如,他把“极化光”通过酒石酸(葡萄酒提取物)溶液中发现光会向右旋转,而通过类酒石酸溶液则什么事也不会发生。Pasteur做了大量实验,终于搞明白,分子有左旋与右旋的不同结构。
后来,又有很多科学家在此基础上深入研究,建立了立体化学,认为旋光性的产生是因为分子手性结构。手性是指呈镜像而不重合的关系,如同人的左右手互为镜像但又不能重合。手性化合物中存在一个手性中心,有两种不同构型的分子,互称为对映异构体;有一个以上的手性中心,则有多个不同构型的分子,有对映异构体、非对映异构体、内消旋体、差向异构体,好复杂呀。有图为证,对映异构体就是这样滴。
物质中既有左旋手性分子,又有右旋手性分子,两种物质等量混合起来后旋光性互相抵消,称为外消旋体。造成Pasteur最初迷惑的类酒石酸溶液其实是等量的左旋酒石酸和右旋酒石酸的混合物。它同时具有左旋和右旋的光学特性,旋光性互相抵消了。
小编说的有点晕,突然浮现出最近看的电视剧山海经——赤羽传说,赤羽和心月狐两个灵魂共用一个身体。。。。
扯得有点远,接着说正题。
手性农药,顾名思义,就是具有手性结构的农药啦。手性农药的不同异构体可能具有不完全相同的化学和物理性质,他们真的不是同一个东东,也不能当成同一个东东来用啊,二者的生物活性、毒性、毒理及代谢途径等差别更大啦。很可能一个异构体杀菌活性很大,另一个异构体却完全没有活性甚至有不同的活性。比如,如2,4-滴丙酸(DCPP)、2-甲基-4-氯丙酸(MCPP)等苯氧基丙酸类除草剂、其除草活性几乎全部集中在R-对映异构体上,而S-异构体几乎没有除草活性。
还有一些时候嘛,两个手性异构体起到的作用完全不同,如异丙甲草胺,S-构型的能除草,R-构型的致突变,欧共体国家率先确定只能销售和使用S-异丙甲草胺,目前S-异丙草胺已实现商品化生产。又比如,杀虫剂氰戊菊酯的(Esfenvalerate,商品名Asana)的四个手性异构体中,只有S-异构体一个是强力杀虫剂,另三个则对植物有毒。
目前市售农药有大约25-30%是手性农药,但是通常情况下,它们都是以外消旋体的形式使用并出售的,只有少数品种具有光学纯的商品。也就是说,里面有打酱油的成分。投入使用的外消旋体农药中的低效或无效异构体不仅不能有效地防治作物病虫草害,浪费人力物力,而且污染环境,还可能降低农产品质量、产生毒副作用、引起药害,严重影响了环境和人类的健康。
单一手性异构体农药难以获得,不过,已经有越来越多的学者和知名公司投入到手性农药的不同异构体的生物活性的选择性研究及商业开发中来。
除草剂 | 杀虫剂 | 杀菌剂 |
烯草酮 | *齐墩螨素 | 环唑醇 |
*2,,4-滴丙酸 | 乙酰甲胺磷 | epoxiconazole |
*恶唑禾草灵 | *氯氟氰菊酯 | 丁苯吗啉 |
*吡氟禾草灵 | *氯氰菊酯 | 粉唑醇 |
草铵膦 | *溴氰菊酯 | 甲霜灵 |
*吡氟氯禾灵 | *氰戊菊酯 | 丙环唑 |
咪草酯 | 锐劲特 | 戊唑醇 |
灭草喹 | 马拉硫磷 | 三唑酮 |
灭草烟 | ||
咪草烟 | ||
*2-甲-4-氯丙醇 | ||
异丙甲草胺 | ||
*喹禾灵 | ||
烯禾啶 |
说到这里,小编不得不自夸一下阿尔塔的技术水平。创始人张磊博士为天津市千人计划特聘专家,具有二十多年的留学经历,多年从事有机化学和药物化学研究,出国前还在南开元素所专门从事农药研究多年呢。我们阿尔塔的研发团队合成分离各种手性异构体可是绝活,无论是活性异构体,还是非活性异构体,都能hold住。
好吧,小编最后承认这有广告的嫌疑,您有手性农药研究的课题吗?我们聊聊吧。
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