多肽是少于100个氨基酸脱水缩合形成的化合物,分子结构介于氨基酸和蛋白质之间,具有很高的生物活性。随着多肽在药物研发、食品研究以及在化妆品领域的广泛应用(特别是生物制药的发展),多肽合成已然成为化学生物学研究的一个重要且不断增长的领域。
多肽合成反应
1)末端氨基酸n端脱保护
2)激活待添加氨基酸(c端脱保护)
3)偶联成具有酰胺功能的肽
4)重复上述步骤添加更多的氨基酸,直到得到目的肽
多肽化学合成方法
1) 固相合成(spps):在聚合珠或树脂上从c端(羧基端)向 n端(氨基端)固相合成多肽。
*boc多肽合成法
经典的多肽固相合成法,以boc作为氨基酸α-氨基的保护基,苄醇类作为侧链保护基,boc的脱除通常采用三氟乙酸(tfa)进行。多肽合成时将已用boc保护好的n-α-氨基酸共价交联到树脂上,tfa切除boc保护基,n端用弱碱中和。肽链的延长通过二环己基碳二亚胺(dcc)活化、偶联进行,最终采用强酸氢氟酸(hf)法或三氟甲磺酸(tfmsa)将合成的目标多肽从树脂上解离。
在boc多肽合成法中,为了便于下一步的多肽合成,反复用酸进行脱保护,一些副反应被带入实验中,例如多肽容易从树脂上切除下来,氨基酸侧链在酸性条件不稳定等。
*fmoc多肽合成法
以fmoc作为氨基酸α-氨基的保护基。侧链可用易于酸脱除的boc保护基进行保护。肽段的切除可采用tfa/二氯甲烷(dcm)从树脂上定量完成,避免了采用强酸。
fmoc优势为在酸性条件下是稳定的,不受tfa等试剂的影响,应用温和的碱处理即可脱保护。此外,与boc法相比,fmoc法反应条件温和,副反应少,产率高,并且fmoc基团本身具有特征性紫外吸收,易于监测控制反应的进行。fmoc法在多肽固相合成领域应用越来越广泛。
2) 液相合成:在溶液中从c端开始合成多肽
用dcc,混合炭酐,或n-carboxy酐方法将单个氨基酸连接至多肽链上。此方法优势在于可以用于长肽的合成,并且纯度高,易于纯化。但也有消旋的副反应,强碱存在时受影响,中间体的处理过程耗费大量的时间等等问题。
产品列表
*固相多肽合成用溶剂
产品号 | 结构式 | 产品名称 | 规格 | 包装 |
---|---|---|---|---|
d116152 | 二氯甲烷 | 用于多肽合成,≥99.8%(gc),含50-150ppm异戊烯稳定剂 | 500ml | |
d120525 | n,n-二甲基乙酰胺 | 多肽合成级,≥99.8%(gc) | 500ml,4l | |
m103249 | n-甲基吡咯烷酮(nmp) | 用于多肽合成,≥99.5%(gc) | 1l | |
d103278 | 二甲基亚砜 | 多肽合成专用 | 500ml | |
*固相多肽合成用树脂
产品号 | 结构式 | 产品名称 | 规格 | 包装 |
---|---|---|---|---|
a116077 | fmoc-arg(pbf)-wang resin | 100-200 mesh, 1%dvb | 1g,5g,25g | |
a116080 | fmoc-asn(trt)-王氏树脂 | 100-200 mesh, 1%dvb,substitution 0.4 | 1g,5g,25g | |
a116082 | fmoc-asp(otbu)-王氏树脂 | 100-200 mesh, 1%dvb,substitution 0. | 1g,5g,25g | |
a118255 | fmoc-氨基酸-王树脂 | 100-200 mesh, 1%dvb,substitution 0.3-0.8mmol/g | 5g,25g | |
a118270 | aminomethyl polystyrene resin | 0.5~1.5mmol/g, 100~200 mesh | 5g,25g,100g | |
c110262 | 氯甲基化聚苯乙烯树脂 | 1% dvb交联 1.0~1.24mmol/g , 100~200 mesh, 1% dvb | 5g,25g,100g | |
c118269 | 2-chlorotrityl chloride resin | 0.8-1.5mmol/g, 100~200 mesh | 5g,25g,100g | |
g116092 | fmoc-glu(otbu)-王氏树脂 | 100-200 mesh, 1%dvb,substitution 0 | 1g,5g | |
g116094 | fmoc-gly-wang resin | 100-200 mesh, substitution 0.3-0.8mmol/g | 5g,25g | |
l116104 | fmoc-leu-王氏树脂 | 100-200 mesh, substitution 0.3-0.8mmol/g | 5g,25g | |
l116107 | fmoc-lys(boc)-王氏树脂 | 100-200 mesh, 1%dvb,substitution 0.3- | 1g,5g,25g | |
m118256 | fmoc-met-王氏树脂 | 100-200 mesh, 1%dvb,substitution 0.3-0. | 1g,5g,25g | |
m118275 | mbha resin | 0.3~0.8mmol/g, 100~200 mesh, 1% dvb | 1g,5g,25g | |
p118257 | fmoc-d-phe-王氏树脂 | 100-200 mesh, 1%dvb,substitution 0.3-0. | 5g,25g | |
p118258 | fmoc-phe(4-cl)-wang resin | 100-200 mesh, 1%dvb | 1g,5g,25g | |
p118261 | fmoc-pro-王氏树脂 | 100-200 mesh, 1%dvb,substitution 0.3-0.8m | 5g,25g | |
r118279 | rink amide-am resin | 0.3~0.8mmol/g, 100~200 mesh, 1% dvb | 1g,5g,25g | |
r118280 | 聚合物键合型 rink 酰胺 4-甲基二苯甲胺 | 0.3~0.8mmol/g, 100~200 | 1g,5g,25g | |
s118282 | sieber 酰胺树脂 | 0.3~0.8mmol/g, 100~200 mesh, 1% dvb | 5g,25g,100g | |
t118264 | fmoc-thr(tbu)-王氏树脂 | 100-200 mesh, 1%dvb,substitution 0.3 | 1g,5g,25g | |
t118267 | fmoc-tyr(tbu)-wang resin | 100-200 mesh, 1%dvb,substitution 0. | 5g,25g | |
t118281 | fmoc-threoninol(tbu) dhp hm resin | 0.3~0.8mmol/g, 100~200 mes | 5g,25g | |
v118268 | fmoc-val-wang resin | 100-200 mesh, 1%dvb,substitution 0.3-0.8 | 5g,25g | |
w118283 | 王氏树脂 | 1.36mmol/g, 100~200 mesh, 1% dvb | 5g,25g,100g | |
i116100 | fmoc-ile-wang resin | 100-200 mesh, 1%dvb,substitution 0.3-0.8mmol/g | 5g,25g | |
t118265 | fmoc-trp-wang resin | 100-200 mesh, 1%dvb,substitution 0.3-0.8mmol/g | 5g,25g | |
h116096 | fmoc-his(trt)-wang resin | 100-200 mesh, 1%dvb,substitution 0.3-0.8mmol/g | 5g,25g | |
g116090 | fmoc-gln(trt)-wang resin | 100-200 mesh, 1%dvb,substitution 0.3-0.8mmol/g | 5g,25g | |
c116088 | fmoc-cys(trt)-wang resin | 100-200 mesh, 1%dvb,substitution 0.3-0.8mmol/g | 5g,25g | |
c116085 | fmoc-cys(acm)-wang resin | 100-200 mesh, 1%dvb,substitution 0.3-0.8mmol/g | 5g,25g | |
s118262 | fmoc-ser(tbu)-wang resin | 100-200 mesh, 1%dvb,substitution 0.3-0.8mmol/g | 5g,25g | |
t118281 | fmoc-threoninol(tbu) dhp hm resin | 0.3~0.8mmol/g, 100~200 mesh, 1% dvb | 5g,25g | |
a118270 | 氨基甲基聚苯乙烯树脂 | 0.5~1.5mmol/g, 100~200 mesh,1% dvb | 5g,25g,100g | |
c301835 | 2-氯氯三氯乙烯树脂 | 0.8-1.5mmol/g, 70~200 mesh, 1% dvb | 5g,25g,100g | |
a116003 | h-ala-2-氯苯甲基树脂 | 0.3~0.8 mmol/g, 100~200 mesh 1% dvb | 5g,25g | |
c116013 | h-cys(acm)-2-氯甲苯基树脂 | 0.3~0.8 mmol/g, 100~200 mesh 1% dvb | 5g,25g | |
a116005 | h-arg(pbf)-2-氯甲苯基树脂 | 0.3~0.8 mmol/g, 100~200 mesh 1% dvb | 5g,25g | |
a116009 | h-asn(trt)-2-氯甲苯基树脂 | 0.3~0.8 mmol/g, 100~200 mesh 1% dvb | 5g,25g |