巯基喹啉

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  • 【转贴】有机试剂4-(6-甲氧基-8-喹啉偶氮)-间苯二酚的合成和结构分析

    徐建强(南京气象学院环境科学系,南京 210044)分光光度法是获得物质光吸收特性及定性、定量分析的重要手段,在冶金、地质、生物、医学、农业、环境监测、食品卫生等部门得到极其广泛的应用。分光光度法的发展不仅依赖于电子学、激光和计算机技术的发展和应用,而且还依赖于高灵敏度、高选择性有机试剂的合成和应用。喹啉类试剂作为光度分析的有机试剂,可以分为两类,一类是喹啉及其衍生物,如8-羟喹啉、8-巯基喹啉、8-氨基喹啉等,这类试剂可用作金属离子光度分析的显色剂,具有一定的灵敏度和选择性 另一类是喹啉偶氮化合物,喹啉偶氮化合物作为一大类显色剂已有多种试剂被合成和研究。其中8-氨基喹啉的8位偶氮衍生物前苏联学者研究得较早 我国的李亚文等也进行了系统深入的研究,近年来不断有一系列新的衍生物合成,这些化合物因其特有的灵敏度和选择性而备受化学工作者的关注。自从1955年程广禄等[3]首次提出PAN(即1-(2-吡啶偶氮)-2-萘酚)作为分析试剂后,越来越多的偶氮试剂相继被化学工作者合成并且用于光度分析研究。实践证明,偶氮化合物(azo-compounds)具有性质稳定、显色反应灵敏度高、选择性好、对比度大等优点,仍然是目前应用最广泛的一类显色剂。本文选用6-甲氧基-8-氨基喹啉作为原料,首先对其进行重氮化,得到重氮盐,然后与间苯二酚进行偶联反应,合成了新有机试\剂:4-(6-甲氧基-8-喹啉偶氮)-间苯二酚(简称MQAR)。对其进行了结构分析和鉴定。实验研究表明,MQAR能与Co、Cu、Fe、Ni等金属离子发生灵敏的显色反应,该试剂可用于试样中微量金属离子的测定(另文介绍),方法简便、快速、准确可靠,是一种比较理想的新有机试剂。1 合成方法1.1 试剂和仪器设备6-甲氧基-8-氨基喹啉(由工业品提纯所得),亚硝酸钠(AR),间苯二酚(AR),N,N-二甲基甲酰胺(AR),浓硫酸(AR),甲酸(AR)。中量有机化学制备仪、真空干燥箱、差热分析仪、Perkin-Elmer元素分析仪、IR-408型红外分光光度计、756MC型紫外-可见分光光度计、BRUKERARX300M核磁共振谱仪。1.2 合 成1.2.1 合成线路MQAR的合成线路如图1所示。[img]http://ng1.17img.cn/bbsfiles/images/2006/05/200605221937_18814_1634962_3.gif[/img]1.2.2 合成步骤(1)重氮化 在250mL三口烧瓶中,加入8.7g6-甲氧基-8-氨基喹啉,10mL甲酸,同时加入由15mL浓硫酸和10mL水配制而成的溶液,搅拌溶解,置于冰浴中冷却。在0~5℃时边搅拌边滴加3.5g亚硝酸钠与10mL水配制而成的溶液,控制在1h内加完,使反应充分完全,最后得到深红色的重氮盐溶液,用于下一步的反应。(2)偶联 取5.5g间苯二酚溶于75mL无水乙醇中,置于冰浴中冷却。在0~5℃时,边搅拌边加入上述重氮盐溶液,控制重氮盐溶液于1h内加完,继续搅拌2h,静置过夜得砖红色沉淀,抽滤,依次用水、无水乙醇洗涤,抽干。干燥后得棕黄色粗品。(3)精制 将偶联得到的粗品用N,N-二甲基甲酰胺重结晶两次,于真空干燥箱干燥,得到深红色的MQAR纯品。经测定产品熔点为194℃。2 结构分析2.1 薄层色谱分析(1)试剂和仪器设备 展开剂正丁醇∶无水乙醇∶2molL-1氨水=3∶1∶1 支持剂硅胶HF254+0.3%CMC 8×10cm2薄层板(自制) 层析缸。(2)结果和讨论 在不同极性的溶剂体系中进行展开,在薄层色谱板上只发现一个斑点,在紫外灯光下未发现其他斑点,(1)中所列展开剂效果最好,比移值Rf=0.66(图2)。结果表明,产品中只含有一种物质。2.2 元素分析用Perkin-Elmer元素分析仪对产品进行了元素分析,产品MQAR元素分析结果与理论计算值基本一致。2.3 紫外-可见吸收光谱分析用756MC型紫外-可见分光光度计测得2×10-5molL-1MQAR的10%DMF水溶液(pH=8.3时)的紫外-可见吸收光谱(图3)。Kmax=450nm,E=2.98×104Lmol-1cm-1。结果表明,产品分子是一个大的共轭体系。2.4 红外吸收光谱分析用IR-408型红外分光光度计对产品MQAR进行了红外吸收光谱分析(KBr压片法),产品的红外光谱解析结果见表1。解析结果表明,产品分子中含有酚羟基、芳环、偶氮基等官能团,还具有1,2,4-三取代苯结构。[img]http://ng1.17img.cn/bbsfiles/images/2006/05/200605221954_18815_1634962_3.gif[/img][img]http://ng1.17img.cn/bbsfiles/images/2006/05/200605221955_18816_1634962_3.gif[/img]2.5 核磁共振谱分析用BRUKERARX300M核磁共振谱仪(DMSO-d6溶剂,TMS内标)对产品进行核磁共振谱分析,得到化学位移、峰面积等(表2)。解析结果表明,产品分子中除了羟基质子以外,还含有甲氧基质子以及苯环和杂环质子。[img]http://ng1.17img.cn/bbsfiles/images/2006/05/200605221955_18817_1634962_3.gif[/img]2.6 产品的结构根据实验条件以及结构鉴定和分析,可以确定产品4-(6-甲氧基-8-喹啉偶氮)-间苯二酚的分子结构为[img]http://ng1.17img.cn/bbsfiles/images/2006/05/200605221956_18818_1634962_3.gif[/img]3 结 论研究了新有机试剂4-(6-甲氧基-8-喹啉偶氮)-间苯二酚的合成方法、实验条件和精制方法,通过薄层色谱法、元素分析、紫外-可见吸收光谱法、红外吸收光谱法和核磁共振谱法等分析手段,对合成的产品进行了分析和结构鉴定,实验结果确证合成了4-(6-甲氧基-8-喹啉偶氮)-间苯二酚纯品。

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  • 欧盟拟放宽番茄中8-羟基喹啉的最大残留限量
    近日，欧洲食品安全局就放宽番茄中8-羟基喹啉(8-hydroxyquinoline)的最大残留限量发布意见。 　　依据欧盟委员会(EC)No396/2005法规第6章的规定，西班牙收到一家公司要求修订番茄中8-羟基喹啉的最大残留限量的申请。为协调8-羟基喹啉的最大残留限量(MRL)，西班牙建议对其残留限量进行修订。 　　依据欧盟委员会(EC)No396/2005法规第8章的规定，西班牙起草了一份评估报告，并提交至欧委会，之后转至欧洲食品安全局。 　　欧洲食品安全局对评估报告进行评审后，做出如下决定：建议将番茄(商品代码：0231010)中8-羟基喹啉的最大残留限量放宽至0.1mg/kg(现行标准是：0.01mg/kg)。
    时间： 2013-06-08
    作者： 杨改霞
  • 美国制订氰氟虫腙和丙氧喹啉的残留限量要求
    2014年4月4日，美国环保署发布对杀虫剂氰氟虫腙(metaflumizone)和杀菌剂丙氧喹啉(proquinazid)的残留限量要求，本规则于2014年4月4日起生效。具体如下：
    时间： 2014-04-17
    作者： lichen
  • 【瑞士步琦】通过SFC-UV分离纯化贝达喹啉的四种异构体
    分离纯化贝达喹啉的四种异构体结核病(TB)是导致残疾和死亡的全球性流行病。据估计，世界上多达三分之一的人口感染了结核病，主要由结核分枝杆菌(Mycobacterium tuberculosis, M. tuberculosis)感染引起。由于患者停药或不正确的药物处方导致病原体突变，结核分枝杆菌对一线结核病治疗产生了多药耐药。2005 年，Andries 及其同事报告了第一种耐多药抗结核药物 TMC 207，现在被称为富马酸贝达喹啉(BDQ)，成为40年来首个抗结核特异性药物。Andries 等人进行了实验测试四种立体异构体对耐多药结核分枝杆菌菌株的活性。他们报告了每种异构体以及两种异构体的混合物对细菌生长产生 90% 抑制的浓度(IC90)。如图1所示，(R,S)和(S,R)的值分别为 0.03 和8.8μg/mL，组合后的值为 1.8μg/mL。(R,R)和(S,S)同分异构体的IC90值分别为 4.4 和 8.8μg/mL，而混合物的 IC90 值为 4.4μg/mL。这些结果表明，需要对(R,S)异构体进行优化分离，以专门治疗结核分枝杆菌。▲图1：贝达喹啉的四种异构体，及其抗结核分枝杆菌活性(IC90)本文介绍了一种利用 BUCHI Sepiatec SFC-50 仪器分离纯化 BDQ (R,S)异构体的方法。SFC 仪器与蒸发光散射检测器(ELSD)相连。为了提高生产效率，采用了堆叠注入模式。▲图2：BUCHI Sepiatec SFC-501实验条件设备 BUCHI Sepiatec SFC-50色谱柱 Chiralpak IA (4 x 100mm)流动相条件 93.7%二氧化碳、6%（50/50甲醇: 异丙醇）和 0.3%异丙胺，等度洗脱流速 5ml/min背压 150 bar柱温 40℃样品 (RS, SR)对映体BDQ进样量 285mg 叠层进样，每次 100uL检测波长 220nm2结果与讨论通过图3我们可以观察到 BDQ 的两种异构体（RS,SR）在 Sepiatec SFC-50 上能呈现有效的基线分离，并且分离时长控制在 10 分钟以内。▲图3：通过Sepiatec SFC-50以叠层进样的方式获取BDQ (R,S)异构体由于本次实验使用的色谱柱规格较小（4x100mm），不适用于大量样品（285mg）的纯化分离，因此我们采用叠层进样的方式，通过多次进样来高效获取大量目标化合物。
    时间： 2023-10-10
    作者： 瑞士步琦
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  • 梅特勒托利多超微量紫外可见分光光度计UV5Nano 400-659-9826
    OneDrop 超微量紫外可见分光光度计只需最少量的样品即可获得出色性能UV5Nano 是生命科学应用领域的微量分光光度计专家。FastTrack™ 紫外/可见光技术使仪器成为功能强大、结构紧凑的单机设备，可利用 One Click™ 一键操作用户界面轻松地进行操作。自动光程选择允许只用 1 μL 样品进行各种浓度测量。只需一滴就可以测量！加速您的测量优化分析工作流程用于生命科学的超越系列紫外/可见分光光度计即开即用，有效优化了光谱工作流程。智能自动化配件高效地实现应用自动化，PC 软件 LabX 则有利于快速进行光谱数据管理。符合人体工程学的RAININ移液器能够在UV5Nano超微量台上方便、安全的滴加样品。根据您的需要量身定做生命科学应用易于使用的直接测量应用和梅特勒托利多方法包含各种常见的生命科学测量方法和工作流程。核酸分析：260/280 nm 比率（光学背景校正为 320 nm）用于核酸纯度蛋白质分析：福林酚法(Lowry)、双缩脲法(Biuret)、考马斯亮蓝法(Bradford)、二喹啉酸法(BAC)酶活性等动力学测试
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    厂商： 梅特勒托利多
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    价格： 面议
  • ZR-3950型 环境空气有机物采样器 400-883-7896
    详细介绍 ZR-3950型环境空气有机物采样器，主要应用于采集环境空气中多环芳烃类、吡啶类、有机农药类、氯代苯类、喹啉类、硝基苯类、多氯联苯类等半挥发性有机物(SVOC)样品，同时也适用于垃圾焚烧发电厂等区域环境空气中二噁英成分的采样。 执行标准HJ/647-2013 《环境空气和废气 气相和颗粒物中多环芳烃的测定高效液相色谱法》GBT 15439-1995《环境空气 苯并[a]芘测定 高效液相色谱法》 HJ 77.2-2008 《环境空气和废气 二噁英类的测定 同位素稀释高分辨气象色谱-高分辨质谱法》HJ/691-2014 《环境空气 半挥发性有机物采样技术导则(SVOCS)》征求意见稿 《工作场所空气有毒物质测定 第148部分：二噁英类化合物》征求意见稿 《环境空气 气相和颗粒物中 多氯联苯混合物的测定气相色谱法》技术特点同时采集环境空气中存在的颗粒物态、气态和气溶胶状态的VOCS和SVOCS；分体化设计，专用铝合金和硼硅酸盐玻璃吸附剂套筒，拆装、运输方便；采样前、后套筒全程密封避光保存，防止吸附剂污染和样品挥发损失；流量范围覆盖大流量(225L/min)、超大流量(800L/min)以及苯并芘采样流量(1130L/min)；优良散热性能，环境温度过高时不会热保护；采用进口无刷风机，自动恒流采样，负载能力强，低噪音；内置GPRS模块，远程查看仪器采样状态及采样数据。内置蓝牙模块，可选配蓝牙打印机进行数据打印；体积小巧，重量轻，可折叠支架 ；具备按体积和时间两种采样功能，支持定时采样和立即采样功能；专业结构设计，具有防雨防尘功能，可在雨雪天气、扬尘环境下工作；数字化测定，自动计算累计体积和标况体积；自动测量和显示环境温度、湿度、大气压等参数，可选配风速风向传感器；过载自动保护功能，仪器采样出现异常状况时，停机保护；来电重启功能，采样过程中掉电，上电后继续采样，并记录掉电数据；高亮彩色触摸屏、宽温工作，操作方便，人机交互好；内置大容量存储器，长期保存采样数据及掉电数据；可通过U盘进行数据导出及程序升级。
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    厂商： 青岛众瑞智能仪器股份有限公司
    品牌： 众瑞仪器/Junray
    型号： ZR-3950
    价格： 3万 - 5万元
  • 奔腾喹啉不容物测定仪BKBR-2A 400-860-5168转5000
    奔腾喹啉不容物测定仪BKBR-2A是一定质量的试样，在规定的试验条件下，用喹啉进行溶解，对不溶物进行过滤，烘干、计算其含量。本仪器适用于高温煤焦油生产的焦化沥青类产品喹啉不溶物含量的测定。适应标准：GB/T2293奔腾喹啉不容物测定仪BKBR-2A仪器特点1.主要部件选用优质元器件，精密智能温控仪控温，具有智能化升降温，大屏幕彩色液晶显示工作温度，触摸按键，内设温度误差校正。2.不锈钢恒温水槽，耐腐易清洁，独特的离心管夹持系统，试样恒温均匀。3.真空压力抽滤系统，压力表显示真空压力，精密针形阀调节，真空压力稳定。奔腾喹啉不容物测定仪BKBR-2A技术参数&bull 加热方式：不锈钢电热管加热 不锈钢防腐浴体&bull 温度控制：大屏幕彩色液晶数显智能温控仪&bull 热浴控温范围：75℃ 冷浴控温精度：±1℃&bull 浴温均匀性：磁力泵循环搅拌，减少浴内温度梯度差真空度：0.067Pa 真空泵抽吸&bull 工作方式：双联做样&bull 功 率：0.9KW&bull 工作电源：220V±10% 50Hz&bull 仪器使用：环境温度：-5℃～40℃ 环境相对湿度：≤85%RH&bull 重 量：15Kg
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    厂商： 吉林市奔腾仪器有限责任公司
    品牌： 奔腾/benteng
    型号： BT-1421
    价格： 8500元
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    品牌： 默克
    价格： 面议
  • 青岛海粟 巯基树脂 除钯吸附剂
    巯基树脂巯基树脂是一类含有巯基（即硫醇基，-SH）官能团的高分子材料。巯基官能团具有较高的反应活性和亲核性，能够参与多种化学反应，包括与金属离子的络合作用。这种特性使得巯基树脂在去除金属离子方面表现出色。巯基树脂去除钯的机理：在特定的化学条件下，钯离子可以与巯基树脂上的巯基官能团发生络合作用，形成稳定的络合物。这种络合物可以被牢固地吸附在树脂上，从而实现钯离子的去除。此外，巯基树脂对钯离子具有较高的选择性，能够在多种金属离子共存的情况下有效地去除钯离子。巯基树脂应用方向：在实际应用中，巯基树脂已经被广泛用于去除溶液中的钯催化剂残留。例如，在药物研发和工业生产中，经常需要去除反应溶液中的钯催化剂残留以达到产品纯度的要求。使用巯基树脂可以有效地降低溶液中的钯浓度，满足药典或工业标准的要求。订货以及技术相关问题，详可咨询：13184133710（微信同号）16678701955（微信同号） QQ730510457
    供应商： 青岛海粟新材料科技有限公司
    品牌： 海粟
    价格： 面议
  • 8-羟喹啉 GR for analysis ACS,Reag. Ph Eur
    8-羟喹啉 GR for analysis ACS,Reag. Ph Eur
    供应商： 默克化工技术（上海）有限公司
    品牌： 默克
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