去甲氧基姜黄素

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  • 【“仪”起享奥运】姜黄素的体内代谢与局限性

    [font=宋体][size=17px][color=rgba(0, 0, 0, 0.901961)]姜黄素为姜黄中的有效成分，具有抗炎[/color][/size][/font][font=宋体][size=17px][color=rgba(0, 0, 0, 0.901961)]、抗氧化[/color][/size][/font][font=宋体][size=17px][color=rgba(0, 0, 0, 0.901961)]、调节脂质代谢[/color][/size][/font][font=宋体][size=17px][color=rgba(0, 0, 0, 0.901961)]、抗肿瘤[/color][/size][/font][font=宋体][size=17px][color=rgba(0, 0, 0, 0.901961)]、抗纤维化[/color][/size][/font][sup][color=black]][/color][/sup][font=宋体][size=17px][color=rgba(0, 0, 0, 0.901961)]、器官保护[/color][/size][/font][font=宋体][size=17px][color=rgba(0, 0, 0, 0.901961)]等功效。虽然姜黄素的药效得到了国内外的普遍认可，但是其溶解性低、稳定性低和生物利用率低等缺点，限制了姜黄素的临床应用。[/color][/size][/font] [font=宋体]一般而言，姜黄素类化合物是姜黄素、[color=var(--weui-LINK)]去甲氧基姜黄素[i][/i][/color]和双去甲氧基姜黄素的混合物，这些物质具有相同的庚烷长链和双苯环结构，区别在于苯环上的甲氧基[/font][b][color=#ffffff][back=#7b0c00][/back][/color][/b][font=宋体]数目不同。在姜黄提取物中，姜黄素占[/font]61.69%[font=宋体]，去甲氧基姜黄素占[/font]16.06%[font=宋体]，双去甲氧基姜黄素占[/font]12.32%[font=宋体]。姜黄素分子中含有[/font]α,β-[font=宋体]不饱和二酮基，且在[/font]2[font=宋体]个苯环上分别含有酚羟基和甲氧基[/font][font=宋体]，酮[/font]-[font=宋体]烯醇部分可与金属螯合，能够清除由金属离子产生的活性自由基，使姜黄素可以成为氢离子的供体或受体，这是姜黄素抗氧化、抗炎症、抗凋亡能力的来源[/font][font=宋体]。[/font] [font=宋体]姜黄素在水中的溶解度小于[/font]50 μmol/L[font=宋体]，但极易溶于有机溶剂[/font][font=宋体]，其溶解度和稳定性与溶剂的种类和[/font]pH[font=宋体]值相关。在高相对[color=var(--weui-LINK)]介电常数[i][/i][/color]或极性的溶液中以[/font]β-[font=宋体]二羰基形式存在，在低相对介电常数的溶液如环己烷和四氯化碳中以烯醇形式存在。在姜黄素的[/font]β-[font=宋体]二酮链上存在分子内氢原子转移，导致其在溶剂中存在酮和烯醇互变异构的构象：在酸性和中性溶液中稳定存在，呈亮黄色；而在碱性条件下姜黄素无法保持稳定，分解反应的产物中四氢二阿魏酰甲烷会迅速形成缩合产物，呈现棕红色或棕褐色[/font][font=宋体]。姜黄素还是一种光敏性物质，将姜黄素溶于乙醇，在[/font]24 h[font=宋体]强光照射后会被完全降解，溶液由黄色转变为无色[/font][font=宋体]。[/font] [font=黑体][/font][font=宋体]生物制药分类系统按照水溶性和肠道渗透性将药品归为[/font]4[font=宋体]类，而姜黄素因其水溶性差、通过胃肠上皮的渗透性可忽略不计的特点被归于第[/font]4[font=宋体]类药物。虽然各种动物模型和临床试验都证实了姜黄素的安全性[/font][font=宋体]，但过去[/font]30[font=宋体]年来，与姜黄素吸收、分布、代谢和排泄相关的研究表明，血药浓度低、组织分布局限、转化速度快和代谢周期短等因素限制了其应用[/font][font=宋体]。姜黄素的最高口服耐受剂量可达[/font]12 g/d[font=宋体]，有报道指出，即使摄入姜黄素[/font]10[font=宋体][color=black]～[/color][/font]12 g[font=宋体]，人体内姜黄素最高血浆浓度仍然低于[/font]160 nmol/L[font=宋体]。[/font][font=宋体]目前临床姜黄素剂型主要为注射液及原料药，给药途径主要为[/font][i]po[/i][font=宋体]、[/font]iv[font=宋体]及[/font]ip[font=宋体]。姜黄素在体内的吸收代谢及分布情况一直以来被广泛研究，研究对象包括小鼠、大鼠及人体[/font][font=宋体]。绝大部分姜黄素未经小肠消化直接进入结肠部位，只有少量姜黄素可以被上皮细胞吸收，并在肝脏和血浆中分布。汪小珍[/font][font=宋体]对比了姜黄素不同给药方式在大鼠体内生物利用度的变化，结果显示[/font]ip[font=宋体]姜黄素的生物利用度（[/font]35.07%[font=宋体]）比[/font]ig[font=宋体]（[/font]4.13%[font=宋体]）更高，表明姜黄素在肠道内的吸收效率较低。[/font] [font=宋体] [/font]

  • 【原创大赛】离子液体双水相微波辅助萃取姜黄中的姜黄素

    以亲水性离子液体溴化N-丁基吡啶(Br)和K2HPO4形成的双水相体系-微波辅助萃取姜黄中的姜黄素类化合物，并以紫外分光光度法在424.5nm处测定姜黄素类化合物总量。通过单因素实验和正交实验相结合的方法对离子液体双水相微波辅助提取姜黄中姜黄素的工艺条件进行了研究。姜黄中姜黄素的最佳提取工艺为：料液比(姜黄的质量：0.20g/mL离子液体的体积)为0.015:1、微波功率为320 W、提取时间为120 s。在最佳提取工艺下，提取率（提取出来的姜黄素质量/姜黄的质量）可达4.99%。

  • 【分享】食品添加剂——姜黄素

    姜黄素是从姜科、天南星科中的一些植物的根茎中提取的一种化学成分，其中，姜黄约含3%～6%，是植物界很稀少的具有二酮的色素，为二酮类化合物。姜黄素为橙黄色结晶粉末，味稍苦。不溶于水。在食品生产中主要用于肠类制品、罐头、酱卤制品等产品的着色。医学研究表明，姜黄素具有降血脂、抗肿瘤、抗炎、利胆、抗氧化等作用。　　 姜黄素　　 Curcumin　　 Turmeric yellow, Diferuloylmethane　　 1,6-Heptadiene-3,5-dione,1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-　　 C21H20O6;　　 368.37　　 橙黄色结晶性粉末, 熔点183°。不溶于水及乙醚, 溶于乙醇及冰醋酸。　　 有机酸及酚类。

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  • 北京华阳利民：郁金中姜黄素类化合物的毛细管区带电泳法测定
    本文在提取中药郁金中姜黄素类化合物的基础上,利用毛细管区带电泳法对郁金中所含黄素类化合物进行了分离研究,确定了最佳分离条件: 9mmol/L 单262O2苯基氨甲酰基2β2CD (mono262O2phenylcarbamoyl2β2CD) , 40mmol/L硼砂缓冲液,分离电压为15kV,毛细管柱温度为22℃,紫外检测波长为214nm, pH值为910。双去甲氧基姜黄素、去甲氧基姜黄素和姜黄素在此条件下10 min内能够达到基线分离,方法快速、简便、且消耗试剂少,不污染环境。
  • 姜黄素类化合物在ChromCore120C18上的分析药典2015
    根据该类化合物的性质，选用ChromCoreTM 120 C18反相色谱柱结合简便的乙腈/水体系在酸性条件下进行分离，物质的疏水性差异决定其出峰的前后顺序，可以看出在该色谱条件下各组分拥有良好的峰型及分离度。Column:ChromCoreTM 120 C18 , 3 μ mDimension:4.6 × 150 mmMobile phase:50/50 v/v Acetonitrile / 0.1% Formic acid in D.I. Water （50/50 v/v 乙腈/0.1%甲酸水溶液）Flow rate:1 mL/minTemperature:30 ℃Injection:5 μ LDetection:UV 260 nmPeaks: 1. Bis-demethoxycurcumin （双去甲氧基姜黄素）2. Demethoxycurcumin （去甲氧基姜黄素）3. Curcumin （姜黄素）
  • 天津兰力科：姜黄中姜黄素的提取及电化学测定
    姜黄中大约含有1% ～3%的姜黄素,用95%乙醇从姜黄中浸取姜黄素,超声场介入下浸取的浸取速率最快. 在0.2 mol/L磷酸盐缓冲溶液中(pH 3.3) ,姜黄素于玻碳电极上存在可逆的单电子转移过程,据此本实验首次建立了以线性扫描溶出伏安法检测姜黄素含量的新方法. 在-0.2V (vs SCE:饱和甘汞参比电极)电位下,含姜黄素的电解液于玻碳电极上经过富集,可得到一灵敏的氧化峰,峰电位Epa为+0.464V. 在最佳条件下,氧化峰峰电流Ip与姜黄素浓度在0.000000008～0.0000004 mol/L范围内呈线性关系,最低检出限为0.000000002 mol/L. 本法操作简单、快速、灵敏、准确,可用于药物中姜黄素含量的直接测定。
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  • Resonon | 利用Resonon Pika XC2高光谱成像预测新鲜姜黄根茎中姜黄素浓度
    利用Resonon Pika XC2高光谱成像预测新鲜姜黄根茎中姜黄素浓度姜黄素是一种天然化合物，具有良好的抗炎、降血脂、抗氧化和抗癌等特性。姜黄素是从姜科、天南星科中一些植物的根茎中提取的一种二酮类化合物。其中，姜黄中约含姜黄素3%～6%，是植物界很稀少的具有二酮结构的色素。了解栽培根茎中姜黄素的水平并确定高产品种非常重要。传统上测量姜黄素是通过从新鲜根茎或干粉中将其提取出来，并使用高效液相色谱（HPLC）或紫外-可见分光光度法进行分析。从植物材料中分离姜黄素费事、费力、成本高，且需要专门的实验室设备和有经验的操作人员。而高光谱成像（HSI）是一种快速且无损的技术，已成功用于土壤和农产品（坚果、水果和蔬菜）各种化学成分和质量指标的评估。然而，目前尚未探索使用新鲜姜黄根茎的HIS图像来预测姜黄素。基于此，为了填补研究空白，在本文中，来自澳大利亚的一组研究团队进行了相关研究，旨在(1) 比较澳大利亚东部不同采样点3个姜黄品种（黄色、橙色和红色）的总姜黄素浓度和不同类姜黄素的分布；（2）评估利用可见-近红外（Vis/NIR）光谱（400-1000 nm）建立的PLSR模型预测新鲜姜黄根茎中总姜黄素浓度的潜力。作者在2018年11月至2019年11月，从五个研究地点共收集了190个样本，以捕捉生长周期的变化。利用光谱范围为400-1000 nm，光谱采样间隔为1.3 nm，光谱分辨率为2.3 nm的Resonon Pika XC2高光谱相机获取样品的高光谱图像。扫描后，提取根茎中的姜黄素，分析其总浓度和分布。建立偏最小二乘回归（PLSR）模型来预测总姜黄素浓度，并通过R2和RMSE来评估模型的准确度。图1 高光谱成像系统Resonon Pika XC2高光谱相机扫描姜黄根茎（a），选择根茎肉（横截面）（b）和皮（c）感兴趣区域（ROI），用于提取每个样品的平均光谱反射率。 图2 实验设计和模型开发流程图。【结果】表1 校准和测试集中不同品种和采样地的总姜黄素 (%) 浓度的描述性分析。图3 不同姜黄品种中三种姜黄素类化合物：双去甲氧基姜黄素 (a)、去甲氧基姜黄素 (b) 和姜黄素 (c) 的百分比分布。 图4 使用三个姜黄品种的原始反射光谱和根茎皮（a）与根茎肉（b）的所有可用波长开发的模型；测试集中单个样本的姜黄素（%）预测值（实心圆）（利用根茎肉模型）和测试数据集中单个样本测量值（“×”）和偏差线（与校准样本的相似度）分布图（c）表2 使用各种光谱分析技术的PLSR模型预测性能。 图5 仅使用橙色姜黄品种的原始反射光谱和根茎皮（a）与根茎肉（b）的所有可用波长开发的模型；测试集中单个样本的姜黄素（%）预测值（实心圆）（利用根茎肉模型）和测试数据集中单个样本测量值（“×”）和偏差线（与校准样本的相似度）分布图（c）。【结论】红色姜黄品种姜黄素最高，建议农民可以培育该品种。本研究结果表明Vis/NIR高光谱成像结合PLSR有潜力仅使用根茎肉图像而不是根茎皮图像预测新鲜姜黄中的姜黄素。在收获和清洗过程中，指状根茎通常从母根茎中折断，仍可销售，因此，通过扫描从加工批次中随机选择的任何折断的根茎碎片，并使用所开发的PLSR模型，可以在两级系统下基于农场手段对包装根茎进行分级。针对每个品种开发模型可以提高预测性能和可靠性。使用单一姜黄品种（橙色）开发的模型预测结果更准确，预测性能和可靠性更高。波长选择（Jack knifing）进一步改进了这些方法，使其适用于更小、更便携的多光谱成像系统。然而，在未来的研究中，应针对每个特定品种采集更大的样本量，并对从其他光谱区域收集的数据进行调查。此外，该方法应被用于预测单个姜黄素类化合物，未来新兴的图像深度学习算法可能会进一步提高模型预测性能。请点击如下链接，阅读全文：https://mp.weixin.qq.com/s?__biz=MjM5NjE1ODg2NA==&mid=2650310032&idx=1&sn=18f01ae402460e5da378f1ca6611014e&chksm=bee1a96f8996207988d67e735544aa15e26988c1a3cbb97e8aef9859a4a796e09c2f2202826e#rd
    时间： 2022-04-25
    作者： 理加联合
  • 萃取浓缩姜黄中的有效成分？看看步琦如何给出高效的解决方案！
    萃取浓缩姜黄中的有效成分姜黄，一味活血类中药，早在五代十国时期，就作为药用植物出现在《日华子本草》中，记载其具备治症瘕血块，痈肿，通月经，治跌扑瘀血，消肿毒，止暴风痛冷气，下食等功效。现代药学研究发现，姜黄中的主要有效成分为姜黄素（Curcuma longa L.），一种天然生物活性化合物。提纯的姜黄素在现代医学中常用于抗氧化、抗菌、抗炎、抗突变、抗高脂血症，同时具备减少胀气、降低血糖、预防和治疗阿尔茨海默病和帕金森病等功能。正因为姜黄素的多种优点，其提取和纯化也吸引了许多中药研发课题组。瑞士步琦作为一家样品前处理公司，一直致力于推出高效的解决方案。我们于 2021 年 5 月发布了针对天然产物有效成分提取与浓缩的工业级旋转蒸发仪——R-220 Pro Extraction，这是一款集浓缩与萃取为一体的旋转蒸发仪（点击这里了解更多）。今天我们会以姜黄素为例，把 R-220 Pro Extraction 与传统浸泡萃取做对比，带大家了解这款独特旋转蒸发仪卓越的处理效率。1设备工业级旋转蒸发仪 R-220 Pro Extraction实验室级旋转蒸发仪 R-300真空泵 V-600真空泵 V-300冷却循环水机 F-105冷却循环水机 F-314加热干燥箱2试剂与样品95% 乙醇 8L姜黄原料 2kg3前置处理步骤把姜黄原料放入加热干燥箱内，设置 50-60℃，干燥 24 小时，取出碾碎至小块（图1）。▲ 图1：干燥姜黄块4传统浸泡萃取法取干燥姜黄块 250g，放入 4L 95% 乙醇中（图2），整个浸泡过程持续 3 天，温度为室温。浸泡完毕后通过纱布和滤纸过滤，然后使用 R-300 旋转蒸发仪进行浓缩，浓缩参数如表1。表1：使用旋转蒸发仪 R-300 进行浓缩：参数条件水浴锅温度50 °C冷却循环水机温度5 °C旋转速度90 rpm真空度常压 → 150 → 90 mbar总时长2 小时▲ 图2：使用传统浸泡法萃取姜黄素5使用 R-220 Pro Extraction进行萃取与浓缩为了方便对比，我们采用和传统浸泡法一样的样品与溶剂比例，即把 250g 干燥姜黄块放入 R-220 Pro Extraction 的萃取池（图3），然后在蒸发瓶内倒入 4L 95% 乙醇（图4），萃取完毕后切换至浓缩模式。萃取过程的参数请参考表2，浓缩过程的参数请参考表3。表2：使用 R-220 Pro Extraction 进行萃取：参数条件水浴锅温度55 °C冷却循环水机温度5 °C旋转速度85 rpm真空度常压 → 200 → 150 → 100 → 90 → 80 mbar萃取循环10 次循环 (1 次循环 = 45 min) 表3：使用 R-220 Pro Extraction 进行浓缩：参数条件水浴锅温度55 °C冷却循环水机温度5 °C旋转速度85 rpm真空度80 mbar总时长0.5 小时▲ 图3 和 图4：使用 R-220 Pro Extraction 进行萃取和浓缩6萃取率计算其中：W = 萃取物被浓缩至完全干燥后的重量（g）7结果表4：传统浸泡和 R-220 Pro Extraction 处理效率对比：萃取方法萃取溶剂 [L]萃取与浓缩时间Hours萃取率％Yield传统浸泡法47428.7R-220 Pro Extraction4831.4根据表4 的结果，与浸泡法相比，R-220 Pro Extraction 的萃取率更加高，此外，使用 R-220 Pro Extraction 的提取和浓缩所需的时间比传统浸泡法少得多。事实上，如表4 所示，R-220 Pro Extraction 的提取时间为 8 小时，而传统浸泡法的提取时间为 74 小时。8结论步琦 R-220 Pro Extraction 作为专为天然产物设计的循环萃取浓缩装置，在萃取率和处理时间上都远胜传统的冷热浸泡法。为了方便对比，我们将本次的萃取样品与溶剂比例控制为一致；实际上，在真实的应用环境中，我们完全可以添加更多的姜黄在 R-220 Pro Extraction 的萃取池内，实现更高比例的样品和溶剂比。在保持高萃取率的同时，实现节省溶剂的目的。
    时间： 2022-09-30
    作者： 瑞士步琦
  • 宝藏姜黄——看看步琦如何来挖宝！
    宝藏姜黄——看看步琦如何来挖宝！姜黄也被称为郁金，是有很多功效的植物。姜黄能活血行气，具有降血脂，抗肿瘤等作用。姜黄中主要的成分姜黄素是一种天然化合物，姜黄素是从姜科、天南星科中的一些植物的根茎中提取的一种二酮类化合物。其中，姜黄中约含姜黄素 3%～6%，姜黄素为橙黄色结晶粉末，味稍苦，不溶于水，在食品生产中也能用于肠类制品、罐头、酱卤制品等产品的着色。姜黄素具有降血脂、抗肿瘤、抗炎、利胆、抗氧化等作用，另外，也有科学家发现姜黄素有助治疗耐药结核病。在本文中利用全频固液萃取仪 E-800 热萃取法提取的，采用紫外/可见分光光度法测定姜黄素总含量。1仪器BUCHI 全频固液萃取仪 E-800分析天平(精度 ± 0.1 mg)紫外/可见分光光度计BUCHI 旋转蒸发仪 R-1002试剂与样品95%乙醇合成姜黄素为了安全处理，请遵循相应MSDS!示例：有机姜黄素粉，标记姜黄素含量:3.7%，样品是粉末，因此不需要额外的均质。3姜黄素含量的测定包括以下步骤标准溶液的制备姜黄粉直接提取紫外/可见分光光度法测定姜黄素含量3.1 标准溶液的制备将 25mg 姜黄素倒入 100mL 的量瓶中，溶解并稀释至乙醇。注意准确的重量！将 0.5 mL, 1 mL 和 2mL 原液转移到三个不同的 100mL 容量烧瓶中，用乙醇定量。对于0.5 mL、1 mL和2 mL转移的原液，这些标准溶液分别含有 1.25、2.5 和 5 mg/L 的姜黄素(根据确切重量而定)。将萃取纸滤筒放入萃取腔支架中。称 0.1 克均匀样品到萃取纸滤筒中。注意准确的重量。用棉絮覆盖在萃取纸滤筒内的样品。将含有样品的纤维素顶针放入提取室，并将液位传感器调整到样品的高度。将溶剂倒入烧杯中，放在相应的加热板上。关闭防护罩，降下萃取架，激活萃取位置，打开冷却水水龙头或接通连接的冷水机。根据表 1 中列出的参数启动热提取。表1：全频固液萃取仪 E-800 热萃取参数步骤_加热等级萃取方法热萃取_溶剂乙醇上萃取腔 9下加热 18萃取2.5h/3h热萃取淋洗10min18干燥AP11溶剂体积（mL）120_提取液转移到 100mL 容量瓶中。烧杯中的残留成分用额外的乙醇冲洗，然后定容到 100 毫升。注意：回收的溶剂应单独收集。再次使用前，通过测定吸光度来检查溶剂中姜黄素的杂质，并将其与纯溶剂进行比较。如果有杂质，必须使用纯溶剂开始清洗方法(例如淋洗30分钟)来清洗索氏腔。回收的溶剂可以通过蒸馏收集和纯化，例如使用旋转蒸发器 R-100。3.2 UV / Vis 分光光度法样品溶液：将 2.0mL 的提取溶液转移到 25mL 的量瓶中，用乙醇定容。测定样品溶液的吸光度，并与乙醇在 425nm处的吸光度进行了比较。3.3 姜黄素的浓度与吸光度之间的关系可由以下方程得到其中：A：姜黄素类化合物在 425 nm 处的吸收率an：标准溶液 n 在 425 nm 处的吸光度d：光路长度 (1 cm)cn：标准溶液浓度 n，单位为 mg/L3.4 姜黄素百分含量按下式计算其中：% Curcuminoids：样品中姜黄素含量的百分比mSample：样品重量 [g]cs：样品溶液的浓度为 mg/L4结果用紫外/可见分光光度计对标准溶液进行分析。用线性回归法确定了浓度与吸光度的相关性，该方法仅适用于标准溶液所涵盖的范围。对于姜黄素的测定，姜黄样品在 2.5h (150分钟) 和 3 h(180分钟) 提取时间内进行三次分析。结果如表2所示。表2：姜黄粉中姜黄素含量测定结果姜黄素含量测定值为 3.7%，与标记值吻合较好。当提取时间从 2.5 小时增加到 3 小时时，姜黄素含量并没有增加，说明 2.5 小时后提取完全。用全频固液萃取仪 E-800 测定姜黄粉中姜黄素含量，结果可靠，重复性好。6 位可同时进行萃取，提高效率，每个位置独立运行。
    时间： 2022-11-21
    作者： 瑞士步琦
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