芒果中香气成分检测方案(气质联用仪)

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顶空-固相微萃取-全二维气相色谱/飞行时间质谱测定三种芒果香气成分 岑延相1，黄豆豆，曹烙文2，，胡韩3，吴曼曼*，黄正旭1.2 1(广州禾信仪器股份有限公司，广州510530) (暨南大学质谱仪器与大气环境研究所，广州510632)(广州智达实验室科技有限公司，广州510530) 摘 要本文采用顶空固相微萃取与全二维气相色谱/飞行时间质谱联用仪对三个品种的芒果香气成分进行了分析鉴定。比较了不同萃取头、萃取温度、萃取时间、解析温度和时间等因素对萃取效果的影响。结果表明，最适萃取条件为：萃取头50/30CAR/DVB/PDMS， 萃取温度60℃，萃取时间 60min， 解析温度250℃，解析时间3min。三三种芒果共检测出170种香气成分，金煌芒、小台芒、青皮芒中分别测到96、90、68种香味成分，峰面积含量占各自挥发性成分总量的74.04%、90.75%、78.91%。170种香气成分中醇类25种、芳香烃4种、醛类15种、酸类6种、酮类18种、烯烃56种、酯类46种，其中三种芒果共有的香气成分有26种，但共有成分在不同品种芒果中含量存在明显差异。在构成芒果香气的7类化合物中，烯烃类香气成分是三种芒果中含量最大的种类，而其他类化合物的种类及含量在三种芒果中均存在显著差异。 关键词芒果；品种；香气成分分析；顶空固相微萃取；全二维气相色谱-飞行时间质谱联用 引言 芒果(Mango)被称为“热带水果之王”，是忙果的通俗名，属漆树科(Anacardiaceae)忙果属(Mangifera)。芒果原产于印度的常绿大乔木"，地理上主要分布在印度、孟加拉、中南半岛、马来西亚和中国(云南、广西、广东、福建、海南以及台湾)。在我国芒果的栽培面积是仅次于荔枝、龙眼及香蕉，排第四位的重要热带水果②。芒果营养价值高，其营养作用主要有清肠胃、对晕车晕船有一定的止吐作用、芒果中大量的维生素A 可抗癌、也可美化皮肤、防止高血压和动脉硬化、防止便秘、杀菌3。 近年来，食品香味成分的研究引起了人们的广泛关注4-5]。果实的香气成分种类和含量是芒果的主要品质特性之一，是芒果风味与商品价值的-一个重要参考指标。包括芒果在内的各种水果香气具有成分复杂、含量低和差异大的特点， Winterhalter研究发现单萜和倍半萜类物质是主要的芒果香气成分，但是特征香气成分取决于酯类、醇类和醛酮类的差异。 刘传和等I8利用顶空固相微萃取 (Headspace Solid Phase Micro Extraction， HS-SPME)结合气相色谱-质谱法(Gas Chromatograph/Mass Spectrometer， GCMS)， 对凯特芒、象牙芒、台农一号、四季芒四种芒果的果肉香气成分进行分析，四种芒果的果实共测到20种香气物质，萜烯是最主要的香气成分。张浩等应用电子舌与 SPME-GCMS 技术检测出金芒、青芒、红玉和贵妃四种芒果含有萜烯类、酯类与醛类等7大类挥发性有机物，并进行 PCA分析确定了用于区分四种芒果的特征挥发性有机物。以上均采用 HS-SPME 结合 GCMS 进行 ( 本文系广州市产学研 协 同创新重大专项 (201604016053)资助 ) ( 通讯作者地址：广州禾信仪器股份有限公司， Email： mm.w u@hxm a ss.com ) 研究，限制于常规 GCMS 的分离能力，检出的香气成分较少。 全二维气相色谱(Comprehensive Two-dimensional Gas Chromatograph， GCXGC)技术是上世纪末逐渐发展起来的一种高效分离检测技术101，与常规 GC 技术相比，具有高峰容量、高分辨率、高灵敏度、族分离等特点[11，12]，对复杂样品的全组分分离具有极强的优势。而飞行时间质谱仪(Time of Flight Mass Spectrometer， TOFMS)每秒能产生大于100张的全谱图，在高速采集的同时完整的保留质谱数据，是全二维色谱的最理想检测器[13-15]，因而全二维气相色谱结合具有高速采集功能的飞行时间质谱仪(GCXGC-TOFMS)非常适用于石油116，17，风味[18-20]及环境[21，22]等复杂样品的分析。在植物香气成分分析应用中， Eva Klimankova等1231采用 HS-SPME 结合 GCXGC-TOFMS 鉴定五个罗勒品种的香气特征并确定有助于区分不同的品种主要挥发物；朱荫等1241则采用 GCXGC-TOFMS 鉴定出西湖龙井茶样品中存在的522种共性香气成分，可见 GCXGC-TOFMS 技术在分析复杂样品中的强大优势。目前国内外学者较多采用常规 GCMS 对芒果中香气成分进行研究，尚未见到全二维 GCMS 用于研究芒果香气成分的相关报道。 本文采用全自动顶空固相微萃取前处理方法结合全二维气相色谱飞行时间质谱联用仪，对市面上常见芒果品种金煌芒、小台芒和青皮芒的香气成分进行了定性、定量及对比分析，确定不同芒果品种在香气成分上的差异。结果表明本方法适用于芒果等果蔬类植物风味物质的分析。 2 实验部分 2.1 试验材料 选取市面上大小均一、果实成熟完全、完整新鲜的金煌芒、小台芒以及青皮芒若干，去皮洗净备用。 2.21仪器 GGT 0610型全二维气相色谱-飞行时间质谱联用仪(广州禾信仪器股份有限公司)；瑞士 CTC 全自动多功能在线前处理进样平台，配置50/30um DVB/CAR/PDMS(二乙烯基苯/碳分子筛/聚二甲基硅氧烷)萃取头(广州智达实验室科技公司)。 2.3 实验方法 2.3.1样品处理 将芒果果肉在组织捣碎机中捣碎，称取 5g于 20mL固相微萃取样品瓶中。 2.3.2HS-SPME 条件 萃取前老化温度为260℃，老化时间为 15min，孵化时间为10min，孵化温度为60℃，振摇速度为 350rpm， 萃取深度为22mm， 萃取时间为 60min， 进样深度为35mm， 解析时间为180s， 解析温度为250℃。 2.3.3GC×GC-TOFMS 条件 色谱条件：进样样温度250℃；分流进样，分流比为5：1；一维色谱柱 MEGA-WAXPlus (30mx0.25mmx0.25um)，：二维色谱柱 DB-17MS(1.3mx0.18mm×0.18um)；载气为氦气，柱流量为1mL/min；柱箱温度采用程序升温，起始温度为35℃，保持 3min， 以5℃/min 升温到240℃，保持5 min， 共49 min。 全二维气相调制器条件：采用固态热调制器，选择HV调制柱(1.2mx0.25mm)，调制周期为5s， 其中解析时间为1s；调制器进口和出口同步 GC 升温程序，进口始终比柱 箱高30℃，出口始终比柱箱高120℃，冷阱保持-50℃。 飞行时间质谱条件：电子轰击源(EI源)，灯丝发射电流100uA， 电离能70eV；离子源温度为230℃，接口温度为280℃；检测器电压为-1900V；采集质量范围 40-500amu，采集速度为100谱/秒。 2.3.4数据处理方法 采用全二维数据处理工作站软件Canvas 载入数据，，自动绘制全二维 TIC 轮廓图，并对图中信噪比大于3的峰自动识别，标识出的每一个峰点即代表一种化合物，每个化合物由一对保留时间确定，X轴方向为第一维保留时间(min)， Y轴方向为第二维保留时间(s)。 通过对每个化合物的质谱图进行谱库比对检索、结合相对保留指数(Retention index，RI)等信息，对化合物进行定性分析；同时，软件采用峰面积归一化法自动生成各成分的相对含量。根据各化合物的定性定量信息，统计三种芒果鲜肉样品中的特征香气成分，并根据化合物官能团对香气成分进行分类并统计个数和相对百分比含量。 3 结果与分析 3.1 HS-SPME 条件优化 3.1.1萃取头选择 实验过程中对比 100um PDMS单相萃取头和 50/30um DVB/CAR/PDMS三相萃取头，发现后者可萃取到更多的组分。DVB/CAR/PDMS三相萃取头可以兼顾到极性与非极性各类组分，得到更为全面的分析结果，更适用于含有较多极性化合物组分的风味物质分析，本研究最终选用三相萃取头进行测试。 3.1.2萃取温度优化 萃取温度对 SPME 萃取效率的影响具有双面性，实验过程中观察到较低的萃取温度有利于低沸点组分的萃取，较高的温度下有利于高沸点组分的萃取。本研究选择60℃的萃取温度，兼顾不同沸点的组分，有利于检测到更多的挥发性组分。 3.1.3萃取时间优化 萃取时间需要确保分析物在样品与萃取头上达到分配平衡，同时尽量的缩短分析时间。本实验中分别取相同量的同一样品放入样品瓶中于60℃萃取温度下使用不同的萃取时间进行测试。经过实验优化可知，萃取时间达到 60min 后检测到的组分数量及强度不再增加，达到萃取平衡，故选取萃取时间为 60min。 3.1.4解析参数优化 解析时的温度和时间直接影响到最终的实验结果。较低的解析温度不利于高沸点的组分进入色谱，太高的解析温度会影响萃取头的使用寿命，同时也会带来更多的本底(如硅氧烷干扰)，本研究选取250℃作为解析温度。对于解析时间，实验发现解析时间大于3min 后不会对增强峰响应，故选取 3min 最终解析时间。 3.2 GCXGC-TOFMS 条件优化 3.2.1柱系统优化 实验对比了正、反向全二维柱系统，其中正向柱系统一维柱采用非极性的DB-5ms(30mx0.25mmx0.25um)，二维柱采用中等极性的 DB-17ms(1.3mx0.18mmx0.18um)；反向柱系统一维柱采用强极性的 MEGA-WAX Plus (30mx0.25mmx0.25um)，二维柱采用中等级性的 DB-17ms (1.3mx0.18mmx0.18um)。测试结果发现采用正向柱系统时，较 多极性大的组分存在峰拖尾以及峰迂回的情况，会对定性结果产生干扰；而在反向柱系统下，极性组分在一维柱拖尾现象显著减弱，同时极性相近组分分离度得到明显提升，故最终采用了反向柱系统。 3.2.2升温程序优化 常规的 GCMS 在分析复杂的食品风味时，为了达到较好的色谱分离效果，需要采用低升温速率(1-3℃/min)，或者采用梯度升温方式，最终导致整个分析周期很长(接近1.5-2h)。本实验使用的 GCXGC-TOFMS 可以采用5℃/min 快速升温让组分快速流出色谱柱，不到50min即可完成整个采集过程。调制周期为 5S 可以保证不发生峰迂回的情况，获得良好的色谱分离。 3.3 实验结果分析 3.3.1芒果果实香气成分 GCXGC-TOFMS轮廓图 下图1、2、3分别为金煌芒、小台芒和青皮芒的果实香气成分 GCXGC-TOFMS轮廓图。比较三个轮廓图可以看出，三种芒果果实的香气组分数量及相对含量具有十分显著的差异。 图1金煌芒轮廓图 Fig.11Contour Plot of Jin huangmango 图2小台芒轮廓图 Fig.2 Contour Plot of Xiao tai mango 图3青皮芒轮廓图 Fig. 3(Contour Plot of QingpiMango 3.3.2三种芒果果实香气成分的比较 使用 Canvas 工作站对三种芒果香气成分数据进行了自动峰积分，并使用 NIST 谱库结合保留指数对每个峰进行检索定性。金煌芒共检测到的挥发性组分有114种，其中香气成分96种，香气成分峰面积占比 74.04%；小台芒检测到113种挥发性组分，香气成分有90种，峰面积占比90.75%；青皮芒检测到79种挥发性组分，香气成分68种，峰面积占比 78.91%。三种芒果共计检测到170种香气成分，其中烯烃类56种、酯类46种、醇类25种、酮类18种、醛类15种、酸类6种、芳香烃4种，结果见表1，从表中可以看到不同品种芒果的香气组成化合物及其含量存在显著差异。 在170种香气成分中，三种芒果同时含有的香气成分有26种。不同芒果品种均含有各自独有的成分，其中金煌芒有51种，占比 30.00%；小台芒有38种，占比 22.35%；青皮芒有25种，占比 14.71%。可以看出，金煌芒独有的香味成分比较丰富，而青皮芒独有的香味成分则相对较少，这也是金煌芒香气浓郁，而青皮芒香气较淡的原因。 表1三种芒果的香气成分及相对含量 Table 1 Aroma components and relative contents of three kinds of mango 序号 类 化合物名称 化学式 1D RT/min 2D RT/s 金煌芒(%) 小台芒(%) 青皮 别 芒(%) 乙醇 C2H6O 4.28 0.61 0.707 1.040 0.088 2 异戊醇 C5H12O 10.95 0.83 0.007 3 1-己醇 C6H14O 14.95 0.9 0.010 4 3-己烯-1-醇 C6H12O 15.78 0.86 0.321 0.001 0.003 5 环己基甲醇 C7H14O 20.45 2.23 0.004 6 醇 4-萜烯醇 C10H18O 21.03 1.6 0.002 7 类 3-环戊基-1-丙醇 C8H16O 22.53 2.63 0.009 顺-3-壬烯-1-醇 C9H18O 23.12 1.08 0.013 9 α-松油醇 C10H180 23.28 1.32 0.053 10 (6Z)-壬烯-1-醇 C9H18O 23.78 1.06 0.005 11 对薄荷-1，5-二烯-8-醇 C10H16 24.03 1.2 0.010 12 (E， Z)-3，6-亚壬基-1-醇 C9H16O 24.53 1.01 0.853 148 2-丁烯酸-2-甲基丙酯 C8H14O2 19.95 2.28 0.028 149 1，2-丙二醇-1-乙酸酯 C5H1003 20.7 0.69 0.015 2-丁烯酸-3-(E，Z)-己烯 150 C10H1602 21.03 酯 2.04 1.517 0.937 151 丁酸辛酯 C12H2402 21.37 2.91 0.004 152 4-甲基丙烯酸戊酯 C11H2002 21.45 2.53 0.002 153 1，2-丙二醇-2-乙酸酯 C5H1003 21.7 0.68 0.005 154 丁内酯 C4H602 21.78 0.95 0.002 155 癸酸乙酯 C12H24O2 21.87 2.78 0.805 (E)-六角-3-烯基(E)-2- 156 C11H18O2 22.53 2.32 0.394 甲基丁基-2-烯酸酯 157 4z-己烯基苯甲酸酯 C11H1802 22.53 2.29 0.012 158 4Z-己烯酸己烯酯 C11H18O2 22.53 2.28 1.059 159 丁酸壬基酯 C13H2602 23.7 3.02 0.027 160 丁酸-1-乙烯基己基酯 C12H2202 24.28 2.78 0.006 161 乙酸-顺式-非-3-烯基酯 C11H2002 24.28 2.74 0.213 162 烟酸乙酯 C8H9NO2 25.78 1.35 0.035 163 十二酸乙酯 C14H2802 26.37 2.88 0.741 164 丙位辛内酯 C8H14O2 27.95 1.28 0.330 0.176 0.013 165 丁酸-(E)-3，7-二甲基-2，6- C14H24O2 27.45 2.63 0.239 0.028 辛二烯基酯 166 三醋酸甘油酯 C9H1406 31.28 1.01 0.592 167 1，2，3-丙三醇-1-乙酸酯 C5H1004 34.37 0.66 0.447 168 三氟-3，7-二甲基辛基乙酸 C12H21F30 34.78 1.59 0.003 酯 2 169 8十二内酯 C12H22O2 37.28 1.58 0.002 170 苯甲酸苄酯 C14H12O2 40.53 1.58 0.168 说明：“-”为未检出。 3.3.3三种芒果中共有香气成分 三种芒果果实共有的26种香气成分中包含8种单萜烯、5种倍半萜烯烃、4种醇类、2种酯类、1种酯类、1种酸类、3种芳烃及2种其他烯烃，结果见表2。从表2可以看到，单萜烯及倍半萜烯烃类化合物在三种芒果香气成分构成中都占有较大比率，特别是3-烯烯及萜品油烯，两者总量在三种芒果香气成分中占比都超过20%，这两种组分都具有松木香气，对形成芒果特有的香气都有较大的贡献。从表2还可以看到，26种共有成分含量在不同芒果品种中还是存在较大的差别。 表2三种芒果中共有香气成分 Table2 Common Aroma Components in three kinds of mangoes 序号 种类 化合物名称 化学式 金煌芒(%) 小台芒(%) 青皮芒(%) (+)-2-烯 C10H16 1.48 6.021 5.216 2 单萜烯 3-薯烯 C10H16 10.783 9.569 8.905 3 萜品油烯 C10H16 12.851 17.545 12.975 4 柠檬烯 C10H16 1.487 3.305 3.623 5 α-水芹烯 C10H16 0.366 1.297 1.504 6 β-月桂烯 C10H16 1.181 2.173 2.417 7 β-水芹烯 C10H16 0.555 2.235 2.172 8 Y-松油烯 C10H16 0.007 0.376 0.85 9 (+)-喇叭烯 C15H24 0.673 0.487 0.06 10 (+)-香橙烯 C15H24 0.098 0.414 0.708 11 倍半萜烯烃 石竹烯 C15H24 1.489 2.171 0.759 12 珂巴烯 C15H24 1.218 7.791 2.587 13 醇类 酯类 醛类 Y-依兰油烯 C15H24 3.369 1.954 1.396 14 a，a，4-三甲基-苯甲醇 C10H140 0.384 0.551 0.239 15 乙醇 C2H60 0.707 1.04 0.088 16 反式-3-己烯-1-醇 C6H120 0.321 0.001 0.003 17 苯甲醇 C7H80 0.126 0.06 0.005 18 顺-3-己烯基丁酯 C10H1802 0.011 0.214 0.508 19 丙位辛内酯 C8H1402 0.33 0.176 0.013 20 苯甲醛 C7H60 0.396 0.6 0.007 21 酸类 正十六酸 C16H3202 0.297 0.08 0.007 22 芳烃 其他烯烃 2，4-二甲基苯乙烯 C10H12 1.627 3.791 0.59 23 4-异丙烯基甲苯 C10H12 0.761 1.58 2.01 24 邻伞花烃 C10H14 1.983 0.44 3.784 25 1，3，8-对薄荷三烯 C10H14 0.889 1.49 1.518 26 1，5，8-对薄荷三烯 C10H14 0.542 1.15 1.076 3.3.4不同品种芒果果实香气成分的种类构成 将三种芒果香气成分按照官能团分类，列于表3。表中可以看到，芒果香气成分主要由7类化合物构成，不同品种芒果构成香气成分的种类及含量都存在较大差异。三种芒果香气成分中含量最高的均为烯烃类化合物；不同的是，对于金煌芒还拥有数量及含量都较大的酯类、醛类及醇类等含氧化合物；而对于小台芒及青皮芒，烯烃类化合物占据了极大的比例，含氧香气化合物明显较金煌芒偏低，另外两者都含有5%以上的芳烃香气成分。 在构成果实香气成分的化合物种类中，烯烃类化合物一般具有青香韵及木香韵，酯类化合物具有果汁香韵及果香香韵，醛类化合物具有清香韵，酸类化合物具有酸香韵，酮类化合物具有牛奶香韵，芳香烃类化合物一般拥有特异芳香味251。这些构成香气成分的化合物种类及含量在不同品种芒果间的差异是不同品种芒果具有不同风味的主要原因。 表3不同品种芒果香气成分的种类构成 Table 2Species composition of different mango varieties aroma components 烯烃 酯类 醛类 酸类 酮类 醇类 芳香烃 种类 含量% 合计 金煌芒 24 27 14 3 9 16 3 96 49.90 8.18 7.97 0.31 0.34 4.59 2.75 74.04 小台芒 36 17 4 5 10 13 5 90 青皮芒 75.30 4.69 1.01 0.68 1.00 2.68 5.39 90.75 40 12 2 2 2 7 3 68 67.82 3.80 0.59 0.01 0.10 0.42 6.18 78.91 4 结 论 使用 HS-SPME-GCXGC-TOFMS 法在三种芒果品种共检测出170种香气成分，其中金煌芒、小台芒、青皮芒中分别测到96、90、68种香味成分，含量占各自总挥发性成分的74.04%、90.75%、78.91%。三种芒果共有的香气成分有26种，包含8种单萜烯、5种倍半萜烯烃、4种醇类、2种酯类、1种酯类、1种酸类、3种芳烃及2种其他烯烃，但共有成分的含量在不同品种芒果间存在差别。170种香气成分按照官能团划分可分为7类化合物，其中烯烃类化合物在三种芒果中含量都是最大的，但在金煌芒中含有相比其他两种芒果更多的含氧香气成分。从实验结果可以看到，凭借全二维气相色谱飞行时间质谱联用仪强大的分离、定性及定量能力，可以获得比常规一维气相色谱质谱联用仪更多的香气成分信息，可以对香精香料的精细化发展起到重要的促进作用。 ( References ) ( 1. 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The results showed： The optimum extractionconditions were as follows： fiber50/30 CAR/DVB/PDMS， extraction temperature 60℃， extractiontime 60 min， resolution temperature 250℃， and resolution time 3 min. A total of 170 aromacomponents were detected in the three kinds of mango. 96， 90 and 68 aroma components weredetected in Jinhuang Mango， Xiaotai Mango and Qingpi Mango， accounting for 74.04%，90.75% and78.91% of the total volatile components respectively. There are 25 alcohols， 4 aromatic hydrocarbons，15 aldehydes，6 acids， 18ketones， 56 olefins and 46 esters in 170 total aroma components. There are26 aroma components were found in all three mango species， but the relative content of the commoncomponents is different. The species composition of aroma components is also different， but mostabundant aroma components in the three mango species are alkenes. Key words： Mango； Cultivars； Aroma Component Analysis； Headspace Solid Phase Micro extraction；Comprehensive Two-dimensional Gas Chromatography/Time of flight Mass Spectrometer     采用顶空固相微萃取与全二维气相色谱/飞行时间质谱联用仪对三个品种的芒果香气成分进行了分析鉴定。其中三种芒果共有的香气成分有 26 种，但共有成分在不 同品种芒果中含量存在明显差异。在构成芒果香气的 7 类化合物中，烯烃类香气成分是三种芒 果中含量最大的种类，而其他类化合物的种类及含量在三种芒果中均存在显著差异。