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《超临界萃取》课件简介 本课件《超临界萃取》是《生物制药工艺与设备》网络课程中第二篇第三章中的一节，在本课件的各个页面中保留了“记笔记”、“查字典”、“测试题”和“帮助”。《生物制药工艺与设备》是大学生物制药专业本科生的必修课，一般4个学分，本课件主要是供学生在课后复习功课用的，因此内容要突出重点，但又不能完全与课本雷同；本课件的特色是用电影、虚拟现实技术和FLASH动画让学生直观地了解超临界萃取的原理和工艺过程，还可以让学生亲自动手作虚拟实验（第12和22页面），实现人机互动；为了能看到虚拟现实作品，您必须安装虚拟现实播放软件；还可以在“帮助”中得到全面帮助，更加人性化；版面设计朴素大方，不分散学生的注意力。网络课件中的文字素材主要来自上述教材，其他多媒体素材大多为本创作组自行制作的，有一部分是从国际互联网上下载的共享软件，不存在侵权问题。其中的“虚拟仿真超临界萃取设备”是我们课题组成员指导我校学生制作的虚拟现实作品，知识产权为我校所有的。 课件的特色强调知识的科学性、系统性、趣味性，一切素材的选用要符合教学大纲的要求。使用了多媒体手段进行辅助教学，如超临界萃取微结构图片、GIF动画、FLASH动画、电影、虚拟现实等表现手法。注重交互性，我们制作了几个虚拟实验（第12和22页面），可以让学生亲自动手在网上作实验，实现人机互动。本节的习题也实现了交互。另外，第个页面都有一个“帮助”链接，学生在学习中遇到不懂的问题可以在这里寻求帮助。有极好的导航结构。在各学习页面左边为各章导航、以及各功能模块导航，如做笔记、查字典、在线讨论、教学论坛（BBS），在每个页面的上下各有一个本节中各页面的导航条,如果您将鼠标移动到该导航条的某一页面的数字上稍稍停留片刻，就会有一个该页面的文字介绍，单击可以打开该页面。附：特色所在的地址： 03、电影-用实验来证明现实生活中存在着超临界流体 11、虚拟仿真超临界萃取设备（虚拟现实技术） 12、超临界萃取设备虚拟组装实验 18、超临界萃取小麦胚芽油的虚拟实验（2） 20~23、超临界萃取工艺过程实验系列动画（FLASH）课件的使用说明见本网络课件中的“帮助”。课件的使用环境硬件支持计算机的最低配制：586及其以上，64M内存，配备有光驱、音箱（或耳机）。软件支持安装Flash播放器，否则不能播放本课件中的Flash 动画。安装虚拟现实播放软件cortvrml.exe 3.1或以上版本， 否则不能播放本课件中的虚拟现实作品（但仍可看到图片）。

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大青叶中靛玉红的超临界萃取工艺及含量测定
【关键词】 大青叶

　　SFE technology of indirubin from Daqingye and content determination of indirubin

　【Abstract】 AIM: To use HPLC for the content determination of indirubin in supercritical fluid extraction (SFE) material from Daqingye and to optimize the process of SFE. METHODS: Content of indirubin was used as index to evaluate the technologies based on orthogonal design, in which 4 factors considered were extraction temperature and pressure, separation temperature and pressure. A HPLC system was used to determine the content of indirubin. RESULTS: Optimal program was as follows: extraction temperature 50℃ and pressure 40 MPa, separation temperature 40℃ and pressure 8 MPa. The average recovery of indirubin was 102.8% and RSD was 1.48%. CONCLUSION: The extraction temperature, extraction pressure and separation pressure all have significant effects on the extraction rate of indirubin. The HPLC method is simple, precise and suitable for the content determination of indirubin in SFE material of Daqingye.

　　【Keywords】 Daqingye; SFECO2; indirubin; chromatography, high pressure liquid

　　【摘要】 目的： 建立用HPLC测定大青叶的超临界萃取物中靛玉红含量的方法，对萃取工艺进行优选. 方法： 采用超临界萃取法进行L9(34)正交实验. 以靛玉红含量考察萃取温度、萃取压力、分离温度及分离压力四个因素的影响. 采用HPLC法测定萃取物中靛玉红含量. 结果： 最佳萃取工艺为萃取温度50℃,萃取压力40 MPa,分离温度40℃及分离压力8 MPa. 靛玉红平均回收率为102.8%，RSD为1.48%. 结论： 萃取温度、萃取压力及分离压力对大青叶中靛玉红的萃取都有显著影响. HPLC法操作简便，结果准确，可作为超临界萃取大青叶中靛玉红的质量控制方法.

　　【关键词】 大青叶；CO2超临界萃取；靛玉红；色谱法，高压液相

　　0引言

　　靛玉红主要来源于植物马蓝(Baphicacanthus cusia)、蓼蓝(Polygonum tinctorium)及菘蓝(Isatis indigotica)的中药材如大青叶、板蓝根、青黛等，靛玉红是其主要有效成分. 靛玉红有治疗慢性髓性白血病作用，是一种应用前景广阔的抗肿瘤成分［1］.

　　靛玉红在中药材中含量很低，为减少药物使用量，提高生物利用度，我们用超临界流体萃取（SFE）法对大青叶中的靛玉红进行分离提纯，同时建立萃取物中靛玉红含量的HPLC测定方法，优化靛玉红SFE工艺.

　　1材料和方法

　　1.1材料Golden System高效液相色谱仪（美国Beckman公司），配125型高压双泵，168型二极管阵列检测器；色谱柱: Synersi FusionRP柱（4.6 mm×250 mm， 4 μm，美国Phenomenex公司）；FY2215006超临界萃取仪（南通市飞宇石油科技开发有限公司）；R200D电子分析天平（德国Satorius公司）；旋转蒸发仪（EYELA ASPIRATOR A3S RIKAKIKAT CO.LTD）. 大青叶购自西安药材市场，按照中国药典（2005年版）有关大青叶项下鉴定本品为合格药材；靛玉红对照品购自中国药品生物制品检定所，批号717200204；甲醇为HPLC级（美国FISHER公司），水为超纯水，其余试剂均为AR级.

　　1.2方法

　　1.2.1SFE正交实验设计采用L9(34)设计，选择萃取温度、萃取压力、分离温度及分离压力四个因素，每个因素取3水平. 分别为萃取温度40, 50及60℃；萃取压力20, 30及40 MPa；分离温度30, 40及50℃；分离压力8, 10及12 MPa.

　　1.2.2供试品溶液的制备打开超临界萃取仪，按1.2.1的设计设置萃取仪温度参数，预热完毕后将精密称取的大青叶50 g放入萃取缸Ⅱ，按1.2.1的设计将压力值调整到需要的参数，同时向副泵系统下的夹带剂缸中加入氯仿100 mL，开动副泵，开始萃取. 每半小时收集一次分离液，至2 h内连续收集不到液体时停止该次实验. 将收集到的分离液在旋转蒸发仪上蒸干，用甲醇定容于10 mL容量瓶中，作为供试品溶液.

　　1.2.3色谱条件以甲醇 0.015 mol/L醋酸铵（72∶28）（用醋酸以1∶150的比例调节pH值）为流动相；流速为1.0 mL/min；检测器灵敏度： 1.0 AUFS；柱温20℃；检测波长289 nm. 理论板数按靛玉红峰计算不低于4000. 对照品及样品色谱图不同(图1,2).

　　图1靛玉红对照品的色谱图（略）

　　图2样品色谱图（略）

　　1.2.4线性考察精密称取靛玉红对照品10 mg，用甲醇定容于50 mL容量瓶中，超声5 min，制成0.2 g/L的对照品溶液，分别精密吸取该对照品溶液3, 2, 1, 0.5及0.2 mL于5 mL容量瓶中，用甲醇定容至刻度. 各取以上5个对照品溶液20 μL进样于HPLC系统中，以色谱峰面积对靛玉红进样浓度作线性回归，得回归方程Y=10.83427+0.68547X, r=0.9994. 靛玉红在8~120 mg/L内，线性关系良好.



　　1.2.5精密度测定取线性关系中同一对照品液连续进样5次，每次20 μL，靛玉红峰面积RSD为1.74%.

　　1.2.6稳定性实验将同一供试品液在0, 1, 2, 4, 12 h各进样一次测试峰面积，结果RSD为2.65%，表明样品溶液在12 h内稳定.

　　1.2.7重复性实验取同一供试品液5份，依法测定，结果靛玉红平均含量为17.33 μg/g，RSD为2.07%.

　　1.2.8加样回收率实验精密量取已知含量的同一供试品液3份，每份1 mL，分别精密加入0.4 mL浓度为0.04 g/L的对照品溶液，按样品含量测定方法操作，平均回收率为102.8%, RSD为1.48%.

　　1.2.9样品测定精密吸取上述正交实验提取的供试品溶液各20 μL进样,按1.2.3色谱条件进行测定.
　　2结果

　　外标法计算靛玉红含量（表1），并计算每个因素每水平的靛玉红含量（表2）.

　　表1不同工艺的靛玉红含量（略）

　　表2每个因素每水平的靛玉红含量（略）

　　K值为每因素每水平的三个值之和，如K1为每因素水平为1时的三个值的和，余同. R为级差，即K1, K2和K3三个值中最大值与最小值之差.

　　对实验数据进行方差分析，结果萃取温度、萃取压力及分离压力对靛玉红的回收率均有显著影响（P<0.05）. 将级差R值依大小排列，则影响靛玉红含量的四因素主次顺序为萃取温度>萃取压力>分离压力>分离温度. 以每个因素每水平的K值中的最大值得知：最佳工艺为萃取温度50℃、萃取压力40 MPa、分离温度40℃及分离压力8 MPa. 按最佳工艺条件萃取了三份大青叶（50 g）进行验证试验，结果靛玉红平均含量为21.87 μg/g，表明该工艺稳定，测定值在较高范围.

　　3讨论

　　3.1萃取实验条件的选择在设计正交实验时，为更准确地定位萃取温度的水平范围，在SFE的预实验中做过萃取温度最高60℃和最低30℃（其他条件固定不变）的靛玉红回收率比较，结果发现高温萃取回收率较高，故在正交设计中舍去萃取温度30℃这个水平. 另三个因素的水平设定是依据仪器的工作参数而定的. 在选择夹带剂时曾做过氯仿和甲醇的比较，因为靛玉红在冷甲醇中易析出，故本实验选择氯仿为萃取夹带剂. 在预实验中考虑了萃取时间和CO2流量的影响，结果不同的实验条件下，分离液的流出没有固定的时间规律，萃取仪CO2流量在2 L/h左右,不可调节, 故未将萃取时间和CO2流量两因素纳入正交实验设计中.

　　3.2HPLC条件的选择靛玉红在242, 292, 362, 544 nm处有吸收［2］，而本实验中靛玉红的紫外最大吸收波长为289 nm. 实验曾用乙腈与水配比作流动相，在反相色谱中用有机碱三乙胺调节峰形，结果效果不理想. 最后用甲醇比水加入醋酸铵，用酸适当调整pH值，所得结果峰形理想，分离效果好. 曾直接以氯仿作溶剂进样，结果氯仿有较强的吸收峰，改为甲醇作溶剂后得以改善.

　　查阅文献未见类似有关大青叶中靛玉红SFE工艺的报道. 而大青叶中含有的其他活性成分［3］是否被萃取出来，其含量如何，则有待进一步研究.

　　【参考文献】

　　［1］ 唐俐，段积华. 靛玉红及其衍生物的研究［J］. 重庆医科大学学报,2000,25(2):219-221.

　　［2］ 李彬,郑国平. 高效液相色谱法测定锡类散中靛玉红的含量［J］. 药物鉴定,2004,13(5):39-40.

　　［3］ 陈海红，孙建宇. 大青叶的研究进展［J］. 中国药业，2004,13(8):79-80.

超临界CO2萃取技术在提取中草药有效成分中的应用
【关键词】 超临界CO2萃取技术

　　关键词 超临界CO2萃取技术;中草药;有效成分
　　超临界流体萃取技术（supercritical fluid extraction, SFE）是近年来发展起来的一种新的提取分离技术，是利用某种流体（特别是CO2）在临界点具有特殊溶解能力的特点进行物质的萃取分离，减压分离产品，利用相态的变化直接从固体或液体中萃取分离有效成分的新技术。
　　1 超临界CO2萃取技术的原理
　　其原理［1］是控制超临界流体（CO2）在高于临界温度和临界压力的条件下，从目标物中萃取有效成分，当恢复到常压和常温时，溶解在CO2流体中的成分立即以溶于吸收液的液体状态与气态CO2分开，从而达到萃取目的。
　　2 超临界CO2萃取技术的特点
　　由于超临界CO2具有较好的溶剂特性，对于挥发性较强的成分、热敏性物质和脂溶性成分的提取分离效果明显，具有保持有效成分的活性和无残留溶剂等优点。超临界CO2的极性小，适宜非极性或极性较小物质的提取，若要提取极性较大的成分，需要加入合适的调节剂――夹带剂，以提高超临界流体对萃取组分的选择性和溶解性，从而改善萃取效果。目前常用的夹带剂有甲醇、乙醇和水等。超临界CO2萃取技术萃取能力强，提取效率高，生产周期短，容易发现中草药中新的活性成分［2］。极少损失中草药中易挥发组分或破坏生理活性物质，没有溶剂残留，产品质量高。同时超临界CO2萃取技术结合其他分析分离技术如薄层色谱、气相色谱、气-质联用、高效液相色谱、紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱等对萃取物进行成分分析和含量测定以及提供高纯度样品。目前国内已建立了完整的中草药超临界提取中试设备，萃取所用的CO2气体可回收和循环利用，成本较低，提取压力从原有的14 700 kPa提高到32 340 kPa，使应用范围和工艺要求得到充分的满足［3］。
　　3 超临界CO2萃取技术在中草药提取中的应用
　　中草药是我国的传统医药，具有悠久的历史，采用超临界CO2萃取技术提取中草药的有效成分可克服传统提取方法的诸多缺点，如有效成分损失大、收率低、质量不稳定等。目前已成功地用于挥发油、生物碱、内酯类、萜类、黄酮类、醌类、皂苷类、糖类等中草药的有效成分的萃取分离，除此之外，还可用于制备中成药。
　　3.1 提取单味中草药有效成分
　　3.1.1 提取含有挥发油等挥发性成分的中草药
　　超临界CO2萃取技术适合于脂溶性、高沸点、热敏性成分的提取，已广泛用于具挥发性成分中草药的提取。大蒜是百合科葱属的多年生草本植物，蒜油在临床方面具有广泛的应用：解毒、抗菌、消炎。但蒜油的热稳定性差，当提取温度过高、受热时间过长，挥发性成分易发生变化，抑菌作用明显下降。采用超临界CO2萃取技术萃取时，保留了大蒜的热敏性成分，使其抑菌效果提高了3～6倍［4］。当归为伞形科植物的干燥根，有效化学成分主要为挥发油和一些水溶性成分，其中挥发油成分有38种，大多具有较强的生理活性。通过比较超临界CO2萃取法及水蒸气蒸馏法所得当归挥发油的收率，发现前法所得当归挥发油的收率约为后法的2倍，超临界CO2萃取法是目前提取当归挥发油较好的方法［5］。野菊花是一种常用中草药，有清热解毒、平肝明目、降血压等功效，用超临界CO2萃取法与水蒸气蒸馏法提取其挥发性成分，结果水蒸气蒸馏法提取物收率为0.32%，鉴定出46个化学成分；超临界CO2萃取物的收率为3.4%，鉴定出60个化学成分。后者的优点显而易见：提取时间短，收率高出10倍以上，有效成分提取完全，不易造成有效成分的分解破坏［6］。柚子的花可提取芳香油，用超临界CO2萃取法萃取其挥发性成分，萃取物为无色透明的液体，具有天然新鲜柚子花的特征香味［7］。蛇床子具有躁湿、祛风、杀虫等功效，有效成分是以蛇床子素为主的香豆素及挥发油类。用超临界CO2提取，比常规提取方法提高近1倍收率，生产周期大大缩短，工艺优越，质量稳定，不仅保持了传统中医的用药效果，而且减少了提取过程中的污染问题，符合环保要求［8］。
　　3.1.2 提取酚类成分
　　厚朴为常用的芳香化湿类中草药，主要有效成分为厚朴酚、和厚朴酚，还含有挥发油、生物碱类等，具有脂溶性、挥发性和氧化性等理化特点。传统的提取方法有水煎提、碱水提和乙醇提，提取的固形物较多且不完全，制剂生产过程中因湿热可导致有效成分的严重损失。采用超临界CO2萃取法萃取其有效成分厚朴酚、和厚朴酚，完全避免了传统方法提取过程中湿热等引起的挥发、氧化等理化变化而带来的有效成分的损失，提取物厚朴酚、和厚朴酚含量达74%以上，实现了对厚朴的高效的提取分离过程［9，10］。
　　3.1.3 提取酮类成分
　　丹参是一味常用中草药，其脂溶性有效成分之一为丹参酮，用超临界CO2萃取法提取，可以减少丹参酮的降解，提取率比传统的醇提工艺大大提高，达90%以上［11］。
　　3.1.4 提取生物碱类成分
　夏天无为罂粟科紫堇延胡索亚属植物伏生紫堇的干燥块茎，具有活血通络、行气止痛之功效，其成分主要为生物碱类。传统的提取方法均存在提取固含物较多、有效成分提取不完全的缺点。采用超临界CO2萃取法萃取其有效成分延胡索乙素。结果表明，提取的固含物较少，有效成分含量高，延胡索乙素提取率高达89.3%，且该法操作简便快速，具有低温操作、耗能低、无有机溶剂残留等优点［12］。
　　3.1.5 提取酯类成分
　　当归的提取物中含量较高的藁本内酯是主要活性成分之一，具有解痉止痛、平喘等作用。应用超临界CO2萃取法可以对藁本内酯进行提取，确定萃取工艺条件：温度40 ℃，压力35 Mpa，CO2消耗量60 mL，冰水浴收集产品［13］。
　　3.1.6 提取萜类成分
　　紫杉醇是一种短叶红豆杉树皮中的具有抗癌活性的二萜类化合物。采用含夹带剂的超临界CO2萃取法对紫杉醇进行萃取，比传统工艺方法萃取效果提高1.29倍［14］。

3.1.7 提取脂肪酸油
　　现代药理学研究表明，牵牛子主要含有树脂苷类化合物、脂肪酸等成分，具有泻下、利尿、驱虫等作用。应用超临界CO2萃取法结合气相-质谱技术对国产牵牛子脂肪油进行分析［15］。结果发现，牵牛子含油量较高，共分离鉴定出11种脂肪酸，饱和脂肪酸以棕榈酸为主，含量为11.3%；不饱和脂肪酸含量为88.7%，以亚油酸、油酸和亚麻酸为主。亚麻籽主要含有脂肪油，在中医上用于治疗皮肤瘙痒、眩晕及便秘。传统的生产方法有石油醚法和压榨法，存在收率低、生产周期长和有机溶剂残留等缺点。采用超临界CO2萃取法提取有效成分亚麻籽油，用气相-质谱技术分离鉴定其化学组成，发现收率达到32.18%，比传统压榨法提高8%［16］。防风的药用历史悠久，可解表祛风、止痉，用超临界CO2萃取法萃取其化学成分，结合气相-质谱技术分析确定为人参醇和大量的脂肪酸，有效提取成分明显提高［17］。
　　3.1.8 提取蒽醌类成分
　　何首乌为蓼科植物的块根，具有滋补强壮、解毒、消痛等功效。蒽醌类是其重要的活性成分，采用超临界CO2萃取法提取，以甲醇为夹带剂，结合反相高效液相色谱法进行分离测定。结果表明，超临界CO2萃取法比超声波法提取时间短，提取效率高，后处理简单［18］。
　　3.1.9 提取总皂苷类、多糖类
　　廖周坤等［19］采用超临界CO2萃取法从藏药――雪灵芝中提出了总皂苷和多糖类成分，已用于治疗肺热、咳嗽和高血压等常见疾病。
　3.2 提取复方中草药有效成分
　　复方中草药成分复杂，提取难度较大，鉴别困难。目前采用超临界CO2萃取技术在这方面的研究较少。葛发欢等［20］研究了复方丹参、降香的超临界CO2萃取方法。由于丹参和降香的相互影响，使有效成分的萃取率、提取物的含量分布发生了变化，萃取条件不同，其影响程度不同。研究发现其效果完全不同于单味丹参和单味降香的提取，提取物中各主要成分清楚可控，对中药复杂体系的研究及其中药现代化具有重要的参考价值。郁威等［21］研究了在不同工艺条件下用超临界CO2萃取法分别对单味当归、单味川芎和复方当归川芎进行萃取，结果发现复方产物的提取率明显高于单味产物的提取率之和。
　　4 采用超临界CO2萃取技术制备中成药
　　张忠义等［22］采用超临界CO2萃取与分子蒸馏对大蒜的有效成分进行萃取和分离制备了大蒜注射液，各项指标符合药典规定。
　　5 展望
　　随着超临界CO2萃取技术的不断发展和进一步的完善，基础理论和应用研究的不断深入，其优越性必将充分体现，在推动中草药萃取技术的现代化中发挥更大的作用。
　　参考文献
　［1］朱自强. 超临界流体萃取技术原理和应用［M］. 北京：化学工业出版社，200015.
　［2］黄炳生，黄国稠，汪穗福. 超临界流体萃取技术在中药中应用的优越性［J］. 基层中药杂志，2001，15（6）：49.
　［3］吴镭，平其能主编. 药剂学发展与展望［M］. 北京：化学工业出版社，200297.
　　［4］张忠义，雷正杰，王鹏，等. 超临界CO2萃取大蒜有效成分的研究［J］. 中药材，1998，21（3）：131.
　［5］李桂生，马成俊，刘志峰，等. 超临界CO2萃取法与水蒸气蒸馏法提取当归挥发油的比较［J］. 中草药，2001，32（7）：581.
　　［6］周新，莫彬彬，赵超，等. 野菊花二氧化碳超临界萃取物的化学成分研究［J］. 中国药学杂志，2002，37（3）：170.
　　［7］张扬，谢慧明，孙益民，等. 超临界CO2萃取柚子花挥发成分的工艺研究［J］. 安徽化工，2002（3）：22.
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　　［9］苏子仁，雷正杰，曾健青，等. 超临界CO2萃取在厚朴提取工艺中的应用研究［J］. 中国中药杂志，2001，26（1）：31.
　　［10］张忠义，王桂芳，雷正杰. 超临界CO2萃取厚朴的主要成分［J］. 中国医院药学杂志，2001，21（7）：401.
　　［11］苏子仁，陈建南，葛发欢，等. 应用SFE CO2提取丹参脂溶性有效成分工艺研究［J］. 中成药，1998，20（8）：1.
　　［12］王振中，彭国平. 超临界CO2萃取技术提取夏天无成分的研究［J］. 中国中药杂志，2002，27（8）：585.
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［18］袁海龙，张纯，李仙逸，等. 超临界流体萃取HPLC测定何首乌中大黄酸、大黄素及大黄素甲醚的含量［J］. 中草药，1999，30（4）：258.
［19］廖周坤，姜继祖，王化远，等. 超临界CO2萃取藏药雪灵芝中总皂苷及多糖的研究［J］. 中草药，1998，29（9）：601.
［20］葛发欢，林秀仙，黄晓芬，等. 复方丹参降香的超临界CO2萃取研究［J］. 中药材，2001，24（1）：46.
［21］郁威，张锋，苏克蔓. 超临界CO2萃取当归和川芎的研究［J］. 中成药，2002，24（6）：411.
［22］张忠义，雷正杰，黄昌全，等. 超临界CO2 分子蒸馏制备大蒜注射液［J］. 中国医院药学杂志，2002，22（10）：581

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