【分享】有机化合物的鉴别

本课程要求掌握的重点是化合物的鉴别,为了帮助大家学习和记忆，将各类有机化合物的鉴别方法进行归纳总结，并对典型例题进行解析。
　　一．各类化合物的鉴别方法
　　1.烯烃、二烯、炔烃：
　　（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去
　　（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。
　　2．含有炔氢的炔烃：
　　（1） 硝酸银，生成炔化银白色沉淀
　　（2） 氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。
　　3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
　　4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。
　　5．醇：
　　（1） 与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；
　　（2） 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。
　　6．酚或烯醇类化合物：
　　（1） 用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。
　　（2） 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
　　7．羰基化合物：
　　（1） 鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；
　　（2） 区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；
　　（3） 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀

而酮和芳香醛不能；
　　（4） 鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。
　　8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。
　　9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法
　　（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。
　　（2）用NaNO2+HCl：
　　脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。
　　芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。
　　10．糖：
　　（1） 单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；
　　（2） 葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。
　　（3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。

二．例题解析
　　例1．用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。
　　分析：上面三种化合物中，丁烷为饱和烃，1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃，用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃，1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有，可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此，上面一组化合物的鉴别方法为：
　　例2．用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。
　　分析：上面三种化合物都是卤代烃，是同一类化合物，都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀，但由于三种化合物的结构不同，分别为苄基、二级、一级卤代烃，它们在反应中的活性不同，因此，可根据其反应速度进行鉴别。上面一组化合物的鉴别方法为：
　　例3．用化学方法鉴别下列化合物
　　苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚
　　分析：上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类，醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别，然后用托伦试剂区别醛与酮，用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛，用碘仿反应鉴别甲基酮；用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇，用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。鉴别方法可按下列步骤进行：
　　（1） 将化合物各取少量分别放在7支试管中，各加入几滴2，4-二硝基苯肼试剂，有黄色沉淀生成的为羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，无沉淀生成的是醇与酚。
　　（2） 将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中，各加入托伦试剂（氢氧化银的氨溶液），在水浴上加热，有银镜生成的为醛，即苯甲醛和丙醛，无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮。
　　（3） 将2种醛各取少量分别放在2支试管中，各加入斐林试剂（酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液），有红色沉淀生成的为丙醛，无沉淀生成的是苯甲醛。
　　（4） 将2种酮各取少量分别放在2支试管中，各加入碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为2-戊酮，无黄色沉淀生成的是3-戊酮。
　　（5） 将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中，各加入几滴三氯化铁溶液，出

现兰紫色的为苯酚，无兰紫色的是醇。
　　（6） 将2种醇各取少量分别放在支试管中，各加入几滴碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为异丙醇，无黄色沉淀生成的是丙醇。
　　例4．用化学方法鉴别甲胺、二甲胺、三甲胺。
　　分析：上面三种化合物都是脂肪胺，分别为伯、仲、叔胺。伯胺和仲胺在氢氧化钠溶液存在下，能与苯磺酰氯发生反应，生成苯磺酰胺。伯胺反应后生成的苯磺酰胺，因其氮原子上还有一个氢原子，显示弱酸性，能溶于氢氧化钠而生成盐；仲胺生成的苯磺酰胺中，其氮原子上没有氢原子，不溶于氢氧化钠而呈固体析出；叔胺不发生反应，因此，可用此反应（兴斯堡反应）鉴别三种化合物。鉴别方法如下：
　　例5．用化学方法鉴别葡萄糖、果糖、蔗糖。
　　分析：上面三种化合物都是糖，葡萄糖、果糖是单糖，具有还原性，能被托伦试剂和斐林试剂氧化，而蔗糖是非还原性双糖，因此，可用托伦试剂和斐林试剂将蔗糖与葡萄糖、果糖区别；葡萄糖是醛糖，可被溴水氧化，而果糖是酮糖，不被溴水氧化，因此，溴水可将二者区别。鉴别方法如下：

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