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化学不等价

核磁共振技术(NMR)

  • 数据库中NH2CH2CO2H(L-alanine)中亚甲基两个氢的化学位移分别为3.787p,1.482p。书上说CH3CH(OCH2CH3)2中亚甲基上的两个氢也是化学不等价,百思不得其解,望高人祥加指点。多谢了。
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  • celan

    第1楼2006/10/21

    1.482是L-alanine的CH3信号,3.78是CH信号.
    NH2CH2CO2H是glycine!其CH2的信号3.56(s)in D2O.

    dlnu_400 发表:数据库中NH2CH2CO2H(L-alanine)中亚甲基两个氢的化学位移分别为3.787p,1.482p。书上说CH3CH(OCH2CH3)2中亚甲基上的两个氢也是化学不等价,百思不得其解,望高人祥加指点。多谢了。

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  • dlnu_400

    第2楼2006/10/21

    多谢Celean老师指正,刚开始学习看谱,请多指点。第二个化合物

    A 4.686
    B *1 3.63
    C *1 3.48
    D 1.301
    E 1.214
    Hb/Hc不同是否是因为前手性,是否所有与前手性碳原子相连的CH2基团的H都为化学不等价呢,如果不是,应怎样区别?

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  • bigbirdliu

    第3楼2006/10/21

    我的有机学的不怎么样,不过ms这个case能看明白,
    亚甲基两个氢的化学不等价应该是由构象决定的
    我们来考虑一下它的构象,
    把me-c-o-c-o-c-me放在一个平面上(这个没有什么问题吧?),
    两端的甲基不用管
    我们考虑的区域就是C\O/C\O/C这部分
    其中中间那个碳上的甲基和氢分别在面里和面外
    同时,亚甲基上两个氢也分别在面里和面外
    受到氧的两个电子对的排斥,亚甲基和次甲基会靠的比较近
    它们的取代基团之间的作用也会更明显(即使没有氧的作用,它们的取代基也会“头碰头”)
    这样,两个氢分别受到氢和甲基的不同作用
    因而出现化学不等价

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