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合成R-OTs后处理为什么要用盐酸

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  • 请问各位,合成这个物质的时候后处理为什么用饱和碳酸氢钠溶液洗涤过后还要用1M盐酸洗涤,而且这个物质有胺基啊,酸性条件难道不会使这个物质有断掉的可能吗?
    (Ps:翻译:4-氧代-4-(2-(2-(甲苯磺酰氧基)乙氧基)乙氨基)丁酸苄酯。 4-(2-(2-

    乙氧基)乙基氨基)-4-氧代丁酸乙酯(2.4g,8.13mmol)溶于无水DCM(80mL)中。 加入4-二甲基氨基吡啶(0.05当量,50mg)和无水三乙胺(3.7当量,4.2mL),并将该溶液在冰浴中冷却至0℃。 在剧烈搅拌下滴加甲苯磺酰氯(4当量,6.16g,在250mL无水DCM中)的悬浮液。 将混合物在0℃和室温下保持4小时。 过夜。 将溶剂蒸发,将剩余的油溶于DCM中并用饱和NaHCO 3水溶液,1M HCl水溶液和水萃取一次。 蒸发DCM相,通过硅胶柱色谱法纯化粗制油状物,使用乙酸乙酯作为洗脱剂,得到3.1g无色油状物(R f = 0.6,使用乙酸乙酯),将其在-20℃下储存在冷冻机中。 产量= 86%。)


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  • carnivore

    第1楼2019/12/15

    洗去有机碱。酰胺的氮没有碱性。

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