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【我们不一YOUNG】实验室常用危险试剂的替代品--重氮甲烷、 TMS重氮甲烷

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2024/07/23

实验室安全管理

重氮甲烷 (CH₂N₂ CAS: 334-88-3)

重氮甲烷为黄色气体，有强刺激性气味。溶于乙醇、乙醚。受热、遇火、摩擦、撞击会导致爆炸。重氮甲烷是羧酸或醇类甲基化的重要试剂，但它非常容易爆炸且毒性高（致癌性），且使用前还要提前制备。

三甲基硅烷化重氮甲烷 (TMSCHN₂ CAS: 18107-18-1)

(三甲基硅基)重氮甲烷在有机化学中有着非常广泛的用途。由于制备和储存相对比较安全，所以许多时候可以代替重氮甲烷在有机合成中的部分功能。它的主要缺点是价格较贵。

与重氮甲烷一样，甲酯化反应可以在非常温和的条件下进行，对大多数有机官能团不产生影响，非常适合复杂产物的合成。许多种溶剂可以用于该反应，乙醚和甲醇的混合比较，产物的产率几乎在定量的水平。TMSCHN₂也可以发生像重氮甲烷一样的重排反应，与酰氯反应得到多一节碳原子的羧酸衍生物，或者与酮反应得到多一节碳原子的同系物。

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