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【求助】请教图谱解析? 含酰胺结构.

核磁谱图交流

  • 最近做了一张NMR图谱附件中,峰型比较奇怪,无法确定下来结构,文件1的氢谱和碳谱的NMR谱很奇怪,请问有人见到过这样的图谱吗?怀疑是酰胺单键旋转受阻造成的,文件2中的结构的NMR氢谱和碳谱和1差很多,请问可以确定图谱1的结构吗?
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附件:

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  • Utopia

    第1楼2008/12/21

    谱图1和2不能完全类比,谱1好像是用甲醇作溶剂,而谱2用的是氯仿。谱图1应该不是由于旋转异构造成的(旋转异构通常出现在二级胺的酰胺中),我觉得更可能是在质子性溶剂中,由于氢键作用,存在酰胺的互变异构体,异构体互变速率不高;另外这个氢键作用形成的新的环状结构,也加强了原来环构象的稳定性,环面上下的质子化学交换减弱速率降低也是一个原因。
    不妨用氯仿作溶剂重新测试1,谱图可能会漂亮些。

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  • zmx1107

    第2楼2008/12/23

    我们也做了在CDCl3(附件2)和DMSO中的图谱,裂分的也不是很好,后来也做了HSQC分裂的两个宽峰分别是连在同一个碳原子上面的。请问有什么办法能让谱峰裂分的更好些吗?做变温呢?或者选用其他的试剂?我们最近也做了溴在苯环不同位置的此类化合物,核磁图谱和这种化合物的图谱差很多,请问溴的位置对酰胺的影响很大吗?
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  • sslin

    第3楼2008/12/27

    酰胺在核磁上经常以双键 C=NHR 的形式存在.
    要确定此结构, 可以看碳谱的高场区是否有三个 sp3 碳峰. 进一步用 DEPT 确认为亚甲基碳. 如果有反应物对照, 则更方便解析.

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