脯氨酸的化学位移

ca.3.74ppm(D2O,PH=7.0时).
不同的PH值时,amino acid的化学位移是不同的.

1. Proline 应该称 D,L 型或 R,S 型, 在对映体中 CH 的化学位移应是相同的.
2. 中性结构 NH/CO2H 时 ChemDraw 的预测为 3.62 ppm; zwitterion (NH2+/CO2-) 形式时 ChemDraw 的预测为 4.43 ppm.

我想大家大概误会我的意思了。
在成为肽键之后，由于肽键无法自由转动，脯氨酸的环可以指向不同方向而成为顺反异构。对于同一个L或者D的脯氨酸来说是仍然可能有两种不同构型的。

下面是您在一楼的发言:脯氨酸的化学位移.proline有cis和trans两种形式，请问大概化学位移有什么不同啊。比如α氢等等。

您没有说明是肽中的proline啊!
肽中结合的proline,当然和单体不同,还有环肽中的proline.

有机化学网有机波谱讨论过这类问题,你可以去看看.给你一个当时讨论的帖子.上面有结构式和化学位移.看对您有没有参考价值.

下面的结构和数据是我根据该化合物(天然)的1D,2DNMR解析的,供参考.方框和椭圆中的自旋系统已由图谱证实.


PROLINE环上的两个CH2化学位移分别是:1.85/2.34;
3.59/3.53;
同碳上的H化学位移不等价.

liusky,给您的数据有用吗?怎么不说话了?

是的，从很多脯氨酸的NMR来看，他的同碳上的两氢是不等同的。由于现在做的一些大环肽化合物，其中某些脯氨酸H的位移大大脱离了正常范围，只是猜测是不是一些脯氨酸在这些大环中出现了顺反异构。当然理论上顺反异构是可以从NOESY判断出来的，不过分子过于复杂，TOCSY，NOESY的crossing peaks太多，以前用的500MHz的仪器峰的重叠很严重，现在用700之后可以区分峰的归属，但是判断顺反仍然不足。如果有一些肽中脯氨酸顺反异构的化学位移文献做参考就方便多了。

我看到的含有PROLINE的环肽的文献还是很多的呀,相当一部分是天然的,结构做的很细致.
看来你还需要查阅文献.根据你的条件,有一天时间足够了.至于把文献吃透可能要多花一点时间.