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【原创】OrgSyn: (1) 反应机理 1-1

sslin

2011/05/12

北大林崇熙教授专版

有机合成 (1) 反应机理 1-1

基本:
1. 涉及: Bechmann Rearrangement
2. Driving Force: N-OH 键弱, 两个 Ph 拥挤
3. 思索: RCH=NOH 是否反应? 产率 50%?
4. 实验探讨: O 来自外面 H₂O? ¹⁷O 和 ¹⁸O 检测.
5. 体会: N 的立体性质
6. 其他: 类似重排许多范例

进一步说明:
反应机理不是强调绝对正确, 而是目前认为较合理的解释.
答案给的机理, 涉及分子内 O 离开, 因此需要经得起同位素 O 检测考验
用 O¹⁷ 可检测氧 NMR; O¹⁸ 用质谱检测.

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去年冬天

第1楼2011/05/12

请教一下老师：Bechmann Rearrangement是指什么呀？

0

yuduoling

第2楼2011/05/12

反应机理是一个非常复杂的东西，同一个反应也许有好几个不同的反应机理。对这个不太懂，学习了

0

sslin

第3楼2011/05/12

贝克曼重排, 就是我提供的这个反应.
去年冬天(7336167) 发表:请教一下老师：Bechmann Rearrangement是指什么呀？

0

大陆

第4楼2011/05/16

请问HOAc和Ph分别是什么？据我高中有机化学的粗糙理解和是醋酸、烷基，但很不确定。

0

tutm

第5楼2011/05/16

前者应该没错，后者是指芳基
大陆(handsomeland) 发表:请问HOAc和Ph分别是什么？据我高中有机化学的粗糙理解和是醋酸、烷基，但很不确定。

0

sslin

第6楼2011/05/19

Ph 是苯基: -C6H5
Ar 是芳基: 含取代基的苯的通称, 例 p-Cl-C6H4- (对位氯苯-取代)

HOAc 是醋酸的缩写 (Acetic acid).
OAc 是 CH3CO2-, HOAc 是 CH3CO2H.

如果不是有机专业, 就当成回顾学习了. 欢迎提问, 一直想深入浅出的介绍.

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