pfz1985
第1楼2010/06/19
噻吩(thiophene),含有一个硫杂原子的五元杂环化合物。分子式C4H4S。存在于煤焦油和页岩油中;由煤焦油分馏得到的粗苯和粗萘中,含有少量的噻吩。
无色、有刺激性气味液体。熔点-38.2℃,沸点84.2℃ ,相对密度1.0649(20/4℃)。溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯等。噻吩具有芳香性 ,与苯相似,比苯更容易发生亲电取代反应 ,主要取代在2位上。噻吩2位上的氢也很容易被金属取代 ,生成汞和钠等的衍生物。噻吩环系对氧化剂具有一定的稳定性,例如,烷基取代的噻吩氧化后可以形成噻吩羧酸。用金属钠在液氨和甲醇溶液内还原噻吩,可得二氢噻吩,以及某些开环化合物。用催化氢化法还原噻吩,可得四氢噻吩。工业上噻吩用丁烷与硫作用制取。实验室中噻吩用1,4-二羰基化合物与三硫化二磷反应制取。乙酰基丁酮与硫化磷反应,能生成2,5-二甲基噻吩。噻吩在许多场合可代替苯,用作制取染料和塑料的原料,但由于性质较为活泼,一般不如由苯制造出来的产品性质优良。噻吩也可用作溶剂。
儒雅凤
第5楼2010/06/19
噻吩的衍生物:
1、α-噻吩衍生物广泛应用于合成医药、农药、染料、化学试剂、高分子助剂等。
噻吩-α-乙酸主要用于合成先锋霉素Ⅰ、先锋霉素Ⅱ、头孢西丁、头孢三唑、头孢尼特罗、呋烟腙等20余种抗菌素,还用于心血管药、降血脂药、抗溃疡药、血小板凝集抑制剂、心血管舒张药、 5-脂氧含酶抑制剂等多种医药产品的合成。
由二氨基噻吩可合成一系列黄、红、紫色调的染料,适用于聚丙烯腈、聚酯等纤维的着色;烷氨基噻吩的衍生物是一次成像照相乳剂的敏感剂。
α-噻吩衍生物在其他精细化工领域也有广泛的应用。如2,5-双(5-叔丁基-2苯并恶唑基)噻吩可用作塑料、注塑成型材料、EVA发泡及橡胶制品、合成纤维、软塑料、转光农膜、天然漆、油漆、涂料等的荧光增白剂。
2、β-噻吩衍生物与α-噻吩衍生物-样,主要用途也是药物合成,由于β-噻吩有特殊的活性,在新药开发中充当着重要角色。
β-噻吩衍生物的主要品种有β-氯甲基噻吩、β- 溴代噻吩、β-甲基噻吩、β-碘代噻吩、噻吩-β-甲醛、噻吩-β-甲酸、β-3-噻吩丙酸、β-溴甲基噻吩、β-噻吩甲基丙二酸、β-噻吩乙酸乙酯、β-噻吩甲基丙二酸二乙酯、β-噻吩丙二酸单苄酯、β-噻吩丙二酸对硝基苄酯、2-氨基-5-甲基-β-氨基噻吩、β-噻吩乙腈、β-甲氧基噻吩、2,3,5-三溴噻吩、2,5-二氯-β-噻吩甲酸、2, 5-二氯-β-乙酰噻吩、2-乙酰-β-甲基噻吩、2-甲氧羧基 -β-噻吩磷酰氯。