【求助】求助：氨基酸拆分

在有机合成中，外消旋氨基酸的拆分通常使用其保护的形式，大多数为氨基酰化的产物，如5-7,酰基、N—甲酰基、N—苯甲酰基、N—对甲苯磺酰基、N—邻苯二甲酰基、N—苄氧羰基、从(对硝基苯基)亚磺酰基。外消旋氨基酸的氨基酰化产物成为了酸性化合物，可通过使用碱性拆分剂，如番木鳖碱(24)、奎宁(27)、麻黄碱(39)及酪氨酸酰肼(78)，形成非对映异构体盐的方法来拆分。
采用乙酰丙酮将氨基酸在成盐的同时进行衍生化，对氨基酸的拆分具有较高的特异性阴(式6—2)。
将氨基酸和邻苯二甲酸反应使其氨基成为N—邻苯二甲酰亚胺，游离的羧酸基团和核糖酸内酯(80)反应形成非对映体的酯进行拆分。
用手性酸作拆分剂可直接进行氨基酸的拆分，而不必将氨基酸进行保护(图6—10)，如可用扁桃酸进行氨基酸的拆分。其他的例子有，用10—樟脑磺酸拆分2—叔丁基甘氨酸，用α—苯乙磺酸(79)拆分精氨酸和对羟基苯甘氨酸。
在上述用于氨基酸拆分的试剂中，有些价格比较昂贵，有的制备不太方便。有报道采用(R)—（—）—，四氢噻唑—2—硫酮—4—羧酸[(R)—(—)—TTCA]对D,L—氨基酸酯进行拆分，氨基酸的一个对映异构体和(R)—(—)—TTCA成盐，留下另一个对映异构体的光学活性氨基酸酯。成盐的氨基酸酯在碱的作用下将氨基酸酯解离出来。两个光学异构体的光学纯度在35％—75％之间。