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硫酸催化的酯化反应，羧酸比酸酐更好反应？

kite503

2019/12/18

RT，硫酸催化的酯化，乙酸体系，大位阻的环状酸酐和多元醇，60度反应3小时，液相色谱检测发现酸酐（水解的酸）都在，醇反应完了。。。
实在想不通是为什么，但是换成吡啶催化，就好了，产物中乙酸酯很少。我看了催化的原理，感觉酸催化和吡啶催化的产物应该是相同的，请各位大神讨论讨论？

kite503

第1楼2019/12/18

个人理解：
羧酸与醇的酯化反应本来就是在酸性条件反应的，但是酸酐的醇解通常用酰化试剂催化，一般酰化试剂的水溶液呈弱碱性，所以在酸性下羧酸会比酸酐更容易酯化。另外就是吡啶是中强碱PH=11.2,乙酯乙酸酯化，但是促进了酸酐的醇解。
希望对你有帮助！

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