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化学信息学: (2)-1-2 印刷版检索 (结构简化/卷数定位)

sslin

2011/10/27

北大林崇熙教授专版

(2)-1-2 印刷版检索 (结构简化/卷数定位)
Beilstein 印刷版查找困难, 除了德文的阅读不易之外, 还涉及一些隐讳复杂的查找规则, 若无人指引, 很难了解究竟, 只能望书兴叹. 据调研了解, 国内化学界知道如何查找印刷版 Beilstein 者可能不到 20%, 未来可能会更少. 虽然目前已经不实用, 但是正值印刷-网络交接时期, 仍不好轻言放弃, 或许未来在某偏远地区需要教学使用印刷版查找; 另外也可以当场一门好奇的学问来了解. 阅览完本章节介绍, 应该可以进入查找印刷版的入门.
查找 Beilstein 的化合物信息, 需要先把此目标化合物结构转化成母体化合物 (Registry compound), 结构即 Beilstein 认定的代表性化合物, 然后判断在哪一卷中查找. 其中涉及到有化合物的简化规则, 以及卷数定位规则.

(2)-1-2-1 化合物结构简化规则
将查找的化合物简化成 Beilstein 编辑收取的母体化合物 (Registry compound) 有以下三个简化规则, 说明如下:
1. 取代规则 (Substitution Product): 若碳上所含基团有卤素原子 (F, Cl, Br, I), 或含氮的 NO, NO2, N3, 则将其改成 H. 但是同 C 上若还含有其他可水解的基团 (例如 –OCH3), 则所有基团都变成 –OH, 多个 OH 再进一步脱水形成醛或酸 (下图).

2. 同族规则 (Chalcogen Analogues): 氧族的元素 (O, S, Se, Te) 都改成 O, 例如RC(S)OH 改成 RC(O)OH. 砜 S(O)(O) 或亚砜 S(O) 改成单一 O, 如下图所示.

3. 水解与等级规则 (Functional Derivatives): 对目标化合物进行虚拟式水解, 得到的几个水解部分, 按卷数定位规则判断属于哪一卷, 最高卷者 (如下例的 6 与 4) 为整个目标化合物的查找卷数.

对于两边都可能水解的胺基化合物, 则将所有可能水解产物都列出来, 判断所有水解分子的卷数, 卷数最高者为水解部位与查找卷数, 如下例的 13 与 22.

(2)-1-2-2 卷数定为规则

如下图所示.
1. 横坐标为三种骨架结构, 直链 (acyclic), 碳环 (isocyclics, 环形化合物, 全是碳), 杂环 (heterocyclics, 环系化合物, 环上含有杂原子 O, N). 即使很长的长链化合物只要含有一个环, 就属于环化合物; 许多碳环只要有一含有 O 或 N, 就属于杂环.
2. 纵坐标为官能基团, 如下图所列种类. 第一个为不含官能基者 (卤素, NO2 者不算, 已经都被简化为 H 或水解为 OH).

上图所列的纵坐标官能基已经过精简化, 可以适用于多数化合物. 进一步详细的情况, 请查看 Beilstein 套书前面的说明. 打 " 记号者, 表和以前相同, 例如 16 后面的 " 同样是 16 卷.
上图的使用范例如下:

卷号 1: 直链/ 只含 OH
卷号 6: 碳环/ 含 OH
卷号 12: 碳环/ 只含 NH2
卷号 13: 碳环/ 含有 NH2 与 OH (此种同时含有主要官能基团者需要特别小心归类)
卷号 20: 杂环含 1 N/ 不含取代基
卷号 21: 杂环含 1 N/ 含取代基 OH
卷号 22: 杂环含 1 N/ 含取代基 NH2

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