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北大林崇熙教授专版
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【原创】OrgSyn: (1) 反应机理 2-1
sslin
2011/05/13
私聊
北大林崇熙教授专版
OrgSyn: (1) Mechanism 2-1
基本
:
1.
涉及
:
季铵盐的理化性质
2.
Driving Force:
中间遇
N ylid,
终成中性分子
3.
思索
: inter
与
intra
是否并存
?
比例
?
4.
实验探讨
: inter?
是否捕获到
toluene?
5.
体会
:
苯环罕见的被电子
(Nu)
攻击
!
6.
其他
:
本反应为
Sommelet Reaction
进一步说明
:
本反应或许不容易发生
,
但使用了强碱
(NaNH
2
)
并且涉及有氮叶立德的生成
(
可以稳定过渡态
),
导致
C-H
被脱除
.
私下比较偏向分子内重排, 因为分子间涉及电荷分离. 若有分子间重排, 则可能中间淬灭时能捕获到甲苯, 或含氘的甲苯 (用重水或 DCl 淬灭). 即使有分子间重排, 也不能排除也存在分子内重排
.
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