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【原创】OrgSyn: (1) 反应机理 2-1

北大林崇熙教授专版

  • OrgSyn: (1) Mechanism 2-1

    基本:
    1. 涉及: 季铵盐的理化性质
    2. Driving Force: 中间遇 N ylid, 终成中性分子
    3. 思索: inter 与 intra 是否并存? 比例?
    4. 实验探讨: inter? 是否捕获到 toluene?
    5. 体会: 苯环罕见的被电子 (Nu) 攻击!
    6. 其他: 本反应为 Sommelet Reaction

    进一步说明    :
    本反应或许不容易发生, 但使用了强碱 (NaNH2) 并且涉及有氮叶立德的生成 (可以稳定过渡态), 导致 C-H 被脱除.
    私下比较偏向分子内重排, 因为分子间涉及电荷分离. 若有分子间重排, 则可能中间淬灭时能捕获到甲苯, 或含氘的甲苯 (用重水或 DCl 淬灭). 即使有分子间重排, 也不能排除也存在分子内重排.
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