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手性/环状化合物 (R)-2-(Benzyloxymethyl)oxirane

sslin

2012/09/30

北大林崇熙教授专版

这化合物的解谱对于初学者来说可能有点难: 缺少不少积分为 2 的亚甲基?

比较资深的人员, 则知道亚甲基的两个 H 有时化学位移不同, 出现在不同的位置. 对于手性化合物, 亚甲基可能因为 "prochiral (潜手性)" 位置不同, 导致差异; 环上的亚甲基, 也可能因为平键或直键的不同, 导致化学位移不同.

解谱时, 仍然先计算 H 的总数. 发现有两组亚甲基的 H 特别不同, 一组稍微不同就在临近.. 分裂的 H 分别用 a, a' 与 c, c' 与 d, d' 标记, 表示还有些关系.

d 组比较低场, 因为旁边还有苯环, 同时也距离手性碳中心远些.

b 的裂分最复杂.

c 的归属符合氧旁边的甲基/亚甲基 (-OCH3, -OCH2) 在 3.x ppm.

a 的虽然也属于 –OCH2-, 但是由于三环的作用, 明显向高场移动. 一般环丙烷上 H 的化学位移远小于 1 (大约 0.2-0.5 ppm) 是令人印象非常深刻的.

一般不再细究 a, a' 哪个是朝上或朝下. 如果真要进行绝对构型的绝对完全归属, 将需要进一步的多种二维谱数据才能推断.

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cxshouse

第1楼2013/01/17

分析的不错啊...

0

蓬山远万重

第2楼2013/08/08

d-d'的谱峰，算是AB型的二级谱峰形？

0

celan

第3楼2013/12/06

亚甲基的两个 H 有时化学位移不同, “出现在不同的位置”如果用“化学位移不等价”表达更为专业。

0

celan

第4楼2013/12/06

这个图谱解析例子非常好且很经典，图谱质量也很好！
解析中如果采用NMR专业术语那就更好了。
比如，亚甲基的两个 H 有时化学位移不同, “出现在不同的位置”如果用“化学位移不等价”表达更为专业。
还有，a,a'和b构成ABX系统，而c,c'和b构成另一个ABX系统,.b为两个ABX系统的X部分，所以比较复杂。
d,d'的信号是个很好的AB系统。
还有，“d 组比较低场, 因为旁边还有苯环”，由于d受苯环和氧原子的去屏蔽作用，所以其信号处在较低场。

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