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广州生物院实现天然产物(-)-Terpestacin的不对称全合成

zj2635

2012/09/03

中药/天然药检测

萜类天然产物(−)-Terpestacin可以抑制导致HIV病灶的细胞合胞体（syncytia）的形成（ID50 0.46 µg/mL），同时也能抑制血管增生作用，而且其生物活性具有较好的选择性。该化合物被认为是一种非常有前景的抗癌和抗HIV的先导化合物。

(−)-Terpestacin的主体结构是五员环和十五员大环反式稠合（即[3,0,13]双环骨架体系）而成的萜类化合物，大环上有三个反式三取代双键。共有四个手性中心（即C1, C11, C15, C23），其中C1位是季碳手性中心。五员环为官能团密集的1,2-双酮结构，其中一个羰基呈现烯醇式结构。以上结构特征使得该分子进行全合成具有较大的挑战性。鉴于上述生物活性和结构特点，该分子已成为许多世界著名大学（包括哈佛大学、斯坦福大学、麻省理工学院等）的著名学者的研究对象。目前文献中已有六个研究组完成了该分子的合成（含四条不对称合成路线），但合成步骤较长。

中科院广州生物医药与健康研究院邱发洋实验组以廉价的商业原料(R)-Carvone和(E,E)-Farnesol为起始原料，实现了(−)-Terpestacin的全合成。在构建该分子的关键位点如1位的季碳手性中心、11位手性羟基和23位的手性甲基时，所用方法巧妙简洁，使全合成效率大大提高。

该合成路线仅涉及简单试剂和常规反应，便于实验室较大规模合成，为针对该化合物的进一步结构改造奠定基础。

相关论文已经发表在Organic and Biomolecular Chemistry杂志上。

反应过程图

分
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xiaowang268

第1楼2012/09/04

萜类化合物的结构好复杂的

0

zj2635

第2楼2012/09/04

所以更加显示出优化合成路线的好处。
xiaowang268(xiaowang268) 发表:萜类化合物的结构好复杂的

0

阿三

第3楼2012/09/04

如果得到推广的话这是节约了很多成本

0

xiaowang268

第4楼2012/09/04

能抗癌也能抗HIV的先导化合物，那可是好东西啊

0

xiaowang268

第5楼2012/09/04

不知道放大之后，产率怎么样？
阿三(junqiwudi) 发表:如果得到推广的话这是节约了很多成本

0

xiaowang268

第6楼2012/09/04

放大生产怎么样啊？
zj2635(zj2635) 发表:所以更加显示出优化合成路线的好处。

0

zj2635

第7楼2012/09/04

这需要中试以后才知道。
xiaowang268(xiaowang268) 发表:放大生产怎么样啊？

0

xiaowang268

第8楼2012/09/05

看起来反应过程还是比较复杂的
zj2635(zj2635) 发表:这需要中试以后才知道。

0

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