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【讨论】有机化学 共价键理论
anm520
2008/06/17
私聊
分析化学
有机化学 共价键理论
原子结构示意图
.
电子轨道示意图
一、价键理论(VB,valence bond theory)
价键理论的三个要点:
1. 定域性:自旋反平行的两个电子绕核做高速运动,属于成键原子共同所有。电子对在两核之间出现的几率最大;
2. 饱和性:每个原子成键的总数或以单键连接的原子数目是一定的。原子中的成单电子数决定成键总数;
3. 方向性:原子轨道有一定的方向性(s,p,d),与相连原子轨道重叠成键要满足最大重叠条件。因此,一个原子与周围原子形成共价键有一定的角度
原子轨道重叠情况示意图
成键方向对分子结构的影响
二、杂化轨道理论(hybrid orbital theory)
1931年,鲍林(Pauling L)提出原子轨道杂化理论。
碳原子轨道的这种转化过程成为碳原子的杂化。
1. 杂化与杂化轨道:杂化是指在形成分子时,由于原子间的相互影响,若干不同类型而能量相近的原子轨道混合起来,重新组合成一组新轨道的过程。所形成的新轨道称为杂化轨道。
2. 孤立的原子不可能发生杂化,只有在形成分子的过程中才会发生。
3. 在杂化前后,原子轨道的数目保持不变。
4. 条件不同,杂化轨道类型可能不同。
5. 碳原子的杂化:
(1). sp3 杂化:
原子轨道在杂化过程中经过一个激发态
这是用一个2s轨道和三个2p轨道进行的杂化,故称为sp3 杂化。与基态轨道相比,杂化轨道具有以下特点:
a). 能量相等,成分相同(1/4s轨道和3/4p轨道);
b). 杂化轨道的电子云分布更集中,可使成键轨道间的重叠部分增大,成键能力增强;
c). sp3 杂化轨道在空间尽量伸展,呈最稳定正四面体型,轨道夹角109°28′。 sp3 杂化又称为正四面体杂化。
(2). sp2 杂化:
由2s轨道核两个2p轨道杂化,形成三个等同的sp2 杂化轨道。另有一个2p轨道不参与杂化。
a). 杂化轨道成分:1/3s轨道和2/3p轨道;
b). 成键能力较sp3杂化轨道弱,但较未杂化轨道强;
c). 杂化轨道呈平面三角形,夹角120°。未杂化2p轨道垂直于这一平面。
(3). sp 杂化:
由2s轨道核一个2p轨道杂化,形成两个等同的sp 杂化轨道。另有两个2p轨道不参与杂化。
a). 杂化轨道成分:1/2s轨道和1/2p轨道;
b). 成键能力较sp2杂化轨道弱,但较未杂化轨道强;
c). 杂化轨道呈直线型,夹角180°。另两个未杂化2p轨道与这一直线两两垂直。
三、σ键和π
共价键具有方向性。按照成键的方向不同,分为σ键和π键。 σ键和π键是两类重要的共价键。
1. σ键:
在甲烷分子中,存在四个等同的C-H键,碳原子采取sp3 杂化。取一个杂化轨道进行分析
当氢原子的1s轨道沿着对称轴的方向与碳原子sp3 杂化轨道重叠时,原子轨道重叠程度最大,形成的共价键最牢固。由原子轨道是立体对称的,原子轨道绕轴的旋转不影响成键,因而,形成的键是可以自由旋转的。这种沿着对称轴的方向以“头碰头”的方式相互重叠形成的键叫做σ键。构成σ键的电子称为σ电子。一个σ键包括两个σ电子。
甲烷分子中,四个σ键夹角为109°28′,分子构型为正四面体型。
乙烷分子中,除σC- H外,还存在σC- C 键(CH3-CH3 )
σ键的成键特点:
1). “头碰头”成键,电子云近似圆柱形分布;
2). σ键可以旋转;
3). σ键较稳定,存在于一切共价键中。
因而,只含有σ键的化合物性质是比较稳定的(烷烃)。
2. π键:
在乙烯分子中,碳原子采取sp2 杂化。另有一个p轨道不参与杂化,而形成另一类型的共价键π键。
未杂化的p轨道可以“肩并肩”平行重叠成键,形成π键。构成π键的电子叫做π电子。
π键的成键特点:
1). “肩并肩”成键;
2). 电子云重叠程度不及σ键,较活泼;
3). π键必须与σ键共存;
4). π键不能自由旋转。
因而,具有π键的化合物性质较活泼(烯烃、炔烃等)。
3. 键参数:表征化学键性质的物理量统称为键参数。
键长(bond length):
键能(bond energy):键长越短,键能越大,化学键越牢固,分子越稳定。
键角(bond angle):反映分子空间结构的重要因素(如:甲烷、乙烯、乙炔等等)。
键的极性(bond polarity):非极性键构成非极性分子;极性键可构成非极性分子(甲烷、二氧化碳等),也可构成极性分子(水,硫化氢等)。
4. 共价键的均裂和异裂(homolytic cleavage & heterolytic cleavage):
化学反应的发生实际上就是旧键的断裂和新键的生成。共价键的断裂有两种方式:
均裂:均等断裂:
异裂:不均等断裂:
小结杂化轨道理论:
sp3 杂化:正四面体型杂化,四个杂化轨道,能形成四个σ键, σ键稳定,可自由旋转;
sp2 杂化:三个杂化轨道共平面,能形成三个σ键,未杂化p轨道可形成π键,形成π键后,双键均不能自由旋转;
sp 杂化:两个杂化轨道共直线,能形成两个σ键,未杂化p轨道可形成π键,形成形成π键后,三键均不能自由旋转。
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