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【资料】带你了解三聚氰胺!

分析化学

  • 三聚氰胺是一种三嗪类含氮杂环有机化合物,被用作化工原料。微溶于水,可溶于甲醇、甲醛、乙酸、热乙二醇、甘油、吡啶等。
    合成
    三聚氰胺最早被李比希于1834年合成,早期合成使用双氰胺法:由电石(CaC2)制备氰胺化钙(CaCN2),氰胺化钙水解后二聚生成双氰胺(dicyandiamide),再加热分解制备三聚氰胺。

    目前因为电石的高成本,双氰胺法已被淘汰。工业合成主要使用尿素为原料,在加热和一定压力条件下:

    6 (NH2)2CO → C3H6N6 + 6 NH3 + 3 CO2
    按照反应条件不同,三聚氰胺合成工艺又可分为高压法(7-10MPa,370-450℃,液相)、低压法(0.5-1MPa,380-440℃,液相)和常压法(<0.3MPa,390℃,气相)三类。


    化学性质
    三聚氰胺呈弱碱性(pKa=8),可与多种酸反应生成三聚氰胺盐。

    遇强酸或强碱水溶液水解,胺基逐步被羟基取代,先生成三聚氰酸二酰胺,进一步水解生成三聚氰酸一酰胺,最后生成三聚氰酸。


    用途
    三聚氰胺是制造三聚氰胺-甲醛树脂(密胺塑料)的原料。该树脂有时也被俗称为三聚氰胺,被用于制造日用器皿、装饰贴面板、织物整理剂等。

    三聚氰胺还可以与乙醚配合作纸张处理剂,在一些涂料中作交联剂,以及阻燃化学处理剂等。


    三聚氰胺用于食品工业造假
    食品工业中常常需要测定食品的蛋白质含量,由于直接测量蛋白质技术上比较复杂,所以常用一种叫做凯氏定氮法(Kjeldahl method)的方法,通过测定氮原子的含量来间接推算食品中蛋白质的含量。由于三聚氰胺与蛋白质相比含有更多的氮原子,所以最早被中国造假者利用,添加在食品中以造成食品蛋白质含量较高的假象。典型案例是2007年美国宠物食品污染事件和2008年中国三鹿奶粉事件。


    毒性
    目前三聚氰胺被认为毒性轻微,大鼠口服的半數致死量大于3克/公斤体重。其根据是1945年的一个实验报道:将大剂量的三聚氰胺饲喂给大鼠、兔和狗后没有观察到明显的中毒现象。

    然而,2007年美国宠物食品污染事件的初步调查结果认为:掺杂了≤6.6%三聚氰胺的小麦蛋白粉是宠物食品导致中毒的原因,为上述毒性轻微的结论画上了问号。但為安全計,一般採用三聚氰胺製造的食具都會標明「不可放進微波爐使用」。动物长期摄入三聚氰胺会造成生殖、泌尿系统的损害,膀胱、肾部结石,并可进一步诱发膀胱癌。

    2008年中国婴幼儿奶粉污染事件再次将三聚氰胺的毒性引入公众视野。中国石家庄三鹿集团股份有限公司2008年9月11日晚发布产品召回声明称,经公司自检发现2008年8月6日前出厂的部分批次三鹿婴幼儿奶粉受到三聚氰胺的污染,市场上大约有700吨。三鹿集团决定立即全部召回2008年8月6日以前生产的三鹿婴幼儿奶粉。受影响的省份已达数个,中毒婴儿罹患泌尿系统结石、肾衰竭。中国卫生部提醒公众,立即停止使用该品种奶粉,已食用该奶粉的婴幼儿如出现小便困难等异常症状,要及时就诊。同时,卫生部要求各医疗机构及时报告类似病例。中国卫生部已将事件有关情况向世界卫生组织及有关国家通报。有关调查处理进展情况将及时向社会发布。

    三聚氰胺

    IUPAC英文名 1,3,5-Triamine-2,4,6-Triazine
    IUPAC中文名 1,3,5-三氨基-2,4,6-三嗪
    其它名稱 蜜胺、氰尿酰胺、三聚酰胺
    識別
    CAS號 108-78-1
    PubChem 7955
    SMILES Nc1nc(N)nc(N)n1
    性質
    化學式 C3H6N6
    摩爾質量 126.12 g mol-1
    外觀 白色固體
    密度 1.574
    熔點 250 °C (523 K)
    沸點 升華
    在水中的
    溶解度 3.1g/L,20°C
    结构式:
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  • 熊猫宝宝

    第1楼2008/09/13

    现在这个产品已经深入人心了,不知道是好事还是??

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  • wzlzg

    第2楼2008/09/13

    结构式好象错了吧,应该是六元环不是三元环吧,不然那3个C哪里放了?

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  • 平凡人

    第3楼2008/09/13

    呵呵!是六元环啊!

    wzlzg 发表:结构式好象错了吧,应该是六元环不是三元环吧,不然那3个C哪里放了?

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  • liu999999

    第4楼2008/09/13

    三聚氰胺还可以用作草坪的种植培养基

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  • wzlzg

    第5楼2008/09/13

    是哦,一时看漏眼哈

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  • bantianyun_2008

    第7楼2008/09/15

    长见识了啊,谢了.

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  • hdc2001

    第8楼2008/09/15

    [em0802很详细。今年的十大流行词汇之一。

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  • purple_zi

    第9楼2008/09/15

    这种流行词语还是少些好啊!

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  • hyesi

    第10楼2008/09/15

    确实如此啊!这年头 婴儿奶粉 最伤人了

    purple_zi 发表:这种流行词语还是少些好啊!

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