【每日一贴普及知识】酒石酸

蓝爸

2013/09/06

私聊

食品添加剂

酒石酸是一种α-羧酸，存在于多种植物中，如葡萄和罗望子，也是葡萄酒中主要的有机酸之一。作为食品中添加的抗氧化剂，可以使食物具有酸味。

酒石酸具有两个相互对称的手性碳，具有三种旋光异构体：右旋L-酒石酸、左旋L-酒石酸、内消旋酒石酸，其中右旋体最为常见。

IUPAC名 2,3-dihydroxybutanedioic acid 2,3-二羟基丁二酸
别名	酒石酸
识别
CAS号	526-83-0
SMILES	显示▼隐藏▲ C(C(C(=O)O)O)(C(=O)O)O
性质
化学式	C₄H₆O₆
摩尔质量	150.087 g·mol⁻¹
外观	白色粉末
熔点	171-174 °C (L-酒石酸) 206 °C (DL, 外消旋体) 146-148 °C (内消旋体)^[1]
溶解性（水）	133 g/100ml (20 °C)

酒石酸 - 质量指标

DL-酒石酸的质量指标：　　

指标名称一水品无水品　　

DL-酒石酸的质量分数/%≥ 99.5 99.5 　　

熔点范围/% 200～206 200～206 　　

硫酸盐/%≤0.04 0.04 　　

加热减量/%≤ 11.5 0.5 　　

灼烧残渣/%≤0.10 0.10

存在与制备

L-酒石酸是天然产物，广泛存在于水果中，尤其是葡萄。是最廉价的光活性酒石酸，常被称为“天然酒石酸”。工业上，L-酒石酸来源仍然是天然产物。葡萄酒酿造工业产生的副产物酒石，通过酸化处理即可制得L-酒石酸。意大利是世界上L-酒石酸的最大生产国，这跟该国造葡萄酒的规模不无关系。

D-酒石酸在天然产物中很罕见，但以比较高的含量存在于西非马利的一种植物里。

外消旋酒石酸在工业上是通过双氧水与马来酸酐作用后水解制得，南非是主要的生产国。

应用

酒石酸最大的用途是饮料添加剂。然后是药物工业原料。在当代有机合成中是非常重要的手性配体和手性子，可以用来制备许多著名的手性催化剂，以及作为手性源来合成复杂的天然产物分子。在制镜工业中，酒石酸是一个重要的助剂和还原剂，可以控制银镜的形成速度，获得非常均一的镀层。